Нітробензойної КИСЛОТИ

,

соед. загальної ф-ли (NO 2 ) n C 6 H 5 _ n COOH. Все Н. к. -крісталли; добре розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, погано-в воді, бензолі, хлороформі (див. табл.).

властивості нітробензойної КИСЛОТ

* Мол. м. 167, 09. ** Мол. м. 212, 11. *** Мол. м. 258, 11.

Н. к. мають властивості бензойної кислоти і ароматичних нітросполук. Н. к. сильніші к-ти, ніж бензойна; наявність електроноакцепторні групи NO 2 збільшує швидкість етерифікації цих кислот і реакційну здатність їх хлорангидридов. Відновлення Н. к. Fe в НСl призводить до відповідних амінобензойна кислотам, наприклад:

При підвищеній температурі Н. к. Легко декарбоксилируется.

У промисловості 3-нітробензойної к-ту отримують нитрованием бензойної до-ти під дією KNO 3 в конц. H 2 SO 4 при 20-24 ° С. При цьому утворюються 20% 2- і 1, 5% 4-нітро-бензойної до-ти, к-які відокремлюють від осн. продукту фракційною кристалізацією натрієвих солей цих к-т. У лабораторії 3-Н. к. отримують нитрованием метилового ефіру бензойної до-ти з послід. гідролізом.

Осн. спосіб отримання 2- і 4-Н. к. -Окислення відповідних нітротолуолів дихроматом Na або МnО 2 . Др. метод отримання 2-Н. к. -Окислення о-нітротолуолів 15-20% -ної HNO 3 при 160 165 С і 1, 6-2, 0 МПа, 4-Н. к. -жідкофазное окислення n-нітротолуолів киснем повітря в середовищі СН 3 СООН при 170-180 o С, 1, 6 МПа у присутності.ацетатов З або Мn, а також стеарата Со.

3, 5-динітробензойна к-ту в пром-сті отримують нитрованием бензойної до-ти сумішшю димить HNO 3 і H 2 SO 4 ; 2, 4, 6-ТРИНІТРОБЕНЗОЙНА к-ту - окисленням 2, 4, 6-тринітро-толуолу солями хромової к-ти в конц. H 2 SO 4 (40-50 ° С).

2-Н. к. застосовують в синтезі похідних бензидину, зокрема бензидин-3, 3 'дикарбоновой к-ти, 3- і 4-Н. к. -в синтезі амінобензойна к-т, що є напівпродуктами при отриманні азобарвників, лек. препаратів, м- і n-нітробензоілхлорідов, пігментів. Хлорангідрид 3, 5-динітробензойна к-ти застосовують для ідентифікації спиртів і амінів.

3- і 4-Н. к. і їх похідні мають бактерицидну і бактеріостатіч. дією.

Викликають подразнення слизових оболонок носа; зважена в повітрі пил Н. к. вибухонебезпечна; для 4-Н к. ниж. КПВ 20, 6 г / м 3 , т. Самовоспл. 458 ° С.

Літ. : Чекалін М. А., Пассет Б. В., Іоффе Б. А., Технологія органічних барвників і проміжних продуктів, Л., 1980.

Г. І. Пуца.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.