НІКОТИНОВА КИСЛОТА

(піридин-3-карбонова к-та), ф-ла I, мовляв. м. 123, 11; бесцв. кристали, т. пл. 236 -237 ° с (з возг.); d 4 20 1, 473; р-рімость (г в 100 мл р-розчинника): у воді-1, 3 (15 ° с) , 2, 37 (38 ° С), 4, 06 (61 ° С), 9, 76 (100 ° С); в етанолі-0, 92 (15 ° С), 2, 10 (38 ° С), 4 , 20 (61 ° С), 7, 06 (78 ° С); в ін. орг. р-телеглядачам розчин. погано; р до а 2, 07 і 4, 73 (25 ° с); РІ 4, 23-4, 25. Н. к. утворює солі з к-тами і підставами; солі Ag, Cu (II) і Са погано розчин. у воді. При взаємодій. з алкіл-галогенидами в лужному середовищі Н. к. утворює бетаїн, напр. трігонеллін (II), що міститься в насінні гороху, конопель, ряду сортів кави та ін. раст ний.

За карбоксильної групі Н. к. утворює ангідрид, галоген-ангідриди, складні ефіри, аміди і т. д.; декарбоксілі-ється при 260 ° С. Визначають Н. к. гравіметрично осадженням солі Сі або колориметрически за освітою забарвлених розчинів з KCN і хлорамином або KSCN, бромом і аніліном; для визначення в біол. середовищах використовують микробиол. методи.

Осн. пром. методи синтезу Н. к.: 1) окислення 3-піколіну і ін. b-заміщених піридинів (в т. ч. 2-метил-5-етілпірі-Діна, алкалоїдів нікотину, анабазіна і ін.) дією KMnO

4 , HNO 3 , H 2 SO 4 у присутності. Se або Н 2 Про 2 ; 2) окислення хіноліну лужним розчином КМnО 4 з подальшим частковим декарбоксилюванням хіноліновий (піридин-2, 3-ді-карбонової к-ти); 3) окислить. аммоноліз 3-піколіну з послід. гідролізом нітрит; 4) окислить. аммоноліз 2-ме-тил-5-етілпірідіна з послід.гідролізом динітрилу і частковим декарбоксилюванням піридин-2, 5-дикарбонової к-ти.

Н. к. і нікотинамід містяться в органах тварин (печінці, нирках, м'язах і ін.), в молоці, рибі, дріжджах, овочах, фруктах, гречаній крупі і ін. Здійснюють свої ф-ції в організмі у вигляді нікотінамідних коферментів (див. Ніацин).

ЛД 50 7, 0 г / кг (миші, щури, внутріжелу-дочно). Н. к. і багато її похідні-лек. препарати: сама Н. к. має протівопеллагріч. св-вами, покращує вуглеводний обмін, має судинорозширювальну дію; кордіамін (корамін, нікетамід, тонокард) -25% -ний водний розчин N, N-діетіламіда Н. к. - збудник дихат. і сосудодвігат. центрів головного мозку; н і к о д и н (біламід, холамід, нікоформ) -N-гідроксіметіламід Н. к. -желчегонное, бактерицидну і бактеріостатіч. ср-во; н і к о т і н а м і д-амід Н. к. -Істинна вітамін РР (антіпеллагріч. вітамін), поширений в ростить. і тваринний світ у вигляді нуклео-тідов. Добова потреба людини в Н. к. 20-30 мг; задовольняється в осн. за рахунок харч. продуктів. Хлібобулочні вироби з високосортного пшеничного борошна зазвичай витаминизируют добавкою Н. к. Або її аміду.

Нек-риє соед. , Близькі за будовою до Н. к., Напр. пі-рідін-3-сульфокислота і 3-ацетілпірідін, -антівітаміни Н. к.

Літ. :

Беер А. А., Рубцов І. А., Синтез вітамінів, М., 1956; Березовський В. М., Хімія вітамінів, 2 видавництва. , М., 1973; Машковський М. Д., Лікарські засоби, т. 1-2, 10 вид. , М., 1985.

Л. Н. Яхонтов. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.