Нафтиламина

мовляв. м. 143, 18. 1-Н. (A-Н., Ф-ла I) і 2-Н. (B-Н., II) -бссцв. кристали (див. табл.), що темніють на повітрі; добре розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, погано-в воді; возгоняются, переганяються з водяною парою.

ДЕЯКІ ВЛАСТИВОСТІ нафтиламина

За хім. св-вам-типові ароматач. аміни. Утворюють солі з сильними неорг. к-тами; при нагр. з орг. к-тами ацилуючий, з ангідридами к-т дають діацетільние похідні. Під дією NaOH, NaHSO 3 , водних розчинів H 2 SO 4 (180 ° C) і води (400-460 ° С, кат. - Аl 2 Про 3 ) превращ. до відповідних нафтоли. При нитровании сумішшю конц. HNO 3 і H 2 SO 4 група NO 2 вступає переважно. в положення 5, а також в положення 8. При сульфірованіі конц. H 2 SO 4 1-Н. утворює сульфат, к-рий при 180-200 ° С перетворюється. в 4-амінонафталін-1-сульфокислоту (нафтіоновую к-ту); при сульфірованіі олеумом при 20-30 ° С сульфогруппа вступає в положення 5, при 130 ° С-в положення 4 і 6 або 4 і 7. При сульфірованіі 2-Н. конц. H 2 SO 4 (80 ° С) або олеум при 20-80 ° С сульфогруппа вступає в положення 5, 6, 7 або 8; при взаємодій. з SO 3 і СlSО 3 Н-в положення 1 з утворенням 2-амінонафталін-1-сульфокислоти (к-ти Тобіаса). При подальшому сульфірованіі сульфокислот група SO 3 H вступає в положення 6 і 8 або 5 і 7. Окислення 1-Н. киснем призводить до фталімід і фталевого ангідриду, окислення 2-Н. у присутності. V 2 O 5 при 400-420 ° С-к фталімід і HCN.Н. легко діазотіруются з утворенням солей діазонію.

1-Н. отримують нитрованием нафталіну з послід. гідруван-ням утворився нітронафталіну (кат. -Ni або Сu) або дією Na 2 S 2 ; 2-Н. може бути отриманий взаємодій. 2-нафтол з NH 4 HSO 3 і NH 3 (180 ° С, 1, 5 МПа).

1-Н. -полупродукт в синтезі азобарвників, вихідне в-во в произове амінонафталінсул'фокіслот, 1-нафтол, деяких гербіцидів і пігментів. N-феніл-1-нафтиламин і N-феніл-2-нафтиламин - антиоксиданти каучуків.

2-Н. -канцероген; пром-сть СРСР його не виробляє.

Літ. : Доналдсон М., Хімія і технологія з'єднань нафталінового ряду, пров. з англ. , М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.