НАФТАЛІНКАРБОНОВИЕ КИСЛОТИ

,

соед. загальної ф-ли З 10 Н 8-n (СООН) n ; бесцв. кристали (див. табл.); моно-карбонові (нафтойної) к-ти розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, гарячій воді, не розчин. в холодній воді; ди-, три- і тетракарбоновие к-ти розчин. в гарячій воді, ацетоні, СН 3 СООН, погано розчин. в ін. орг. р-телеглядачам "Н. к. мають св-вами ароматич. карбонових кислот. Утворюють разл. функц. похідні, напр. складні ефіри, хлорангідриди, нітрил і ін. При електрофор. заміщенні заступник вступає в своб. ядро Н. к. Так, хлорування і бромування a-нафтойной к-ти в середовищі СН 3 СООН йде в положення 5; бромування b-нафтойной к-ти в тих же умовах призводить до суміші 5-бром і 5, 8-дібромпроізвод-них. нітрогрупп при нитровании обох к-т в середовищі СН 3 СООН вступає в положення 5 і 8. при сульфірованіі a-нафтойной к-ти конц. H 2 SO 4 при 60-70 ° С обра уется суміш 5-, 6- і7-сульфонафталін-1 -карбонових к-т. Суль-фірованіе р-нафтойной к-ти олеумом при 10-20 ° С призводить до суміші 5- і 8-сульфопроізводние в співвідношенні 80: 20; нагрівання з конц. H 2 SO 4 при 160 ° с-к 7-сульфонафталін-2-карбонової к-ті.

a-нафтойної к-та стійка до дії лужного розчину КМnО

4 ; під дією розчину хромової к-ти в СН 3 СООН окислюється під фталевий ангідрид. Нафталін- 1-карбонову к-ту отримують окисленням 1-метилнафталіну разб.HNO 3 , 1- (хлорметил) нафталіну дією МnО 2 в 10% -ної H 2 SO 4 або 1-ацетілнафталіна дією КСlО 4 в розчині КОН. Нафталін-2-карбонову к-ту синтезують окисленням 2-алкілнафталіни конц. HNO 3 . Нафталіндікарбоновие к-ти м. Б. отримані окисленням аценафтена, діалкілнафталінов або гідролізом відповідних дінітрілов в водно-спиртовому розчині КОН, нафталінтрікарбоновие к-ти - окисленням тріметілнаф-Таліні. Див. Також ст. Нафталін-1, 4, 5, 8-тетракарбоповая кислота.

властивості НАФТАЛІНКАРБОНОВИХ КИСЛОТ ТА ЇХ ПОХІДНИХ

*

К = 2, 025 . 10 -4 (вода, 25 ° С). ** К = 6, 78 . 10 -5 (вода, 25 ° C). Н. к. промежут. продукти в синтезі барвників і полімерів.

Літ. :

Доналдсон М., Хімія і технологія з'єднань нафталінового ряду, пров. з англ. , М ... 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 15, N. Y., 1981, p. 713.

Г. І. Пуца.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.