Нафтохінона

хінони нафталінового ряду. Серед монохінонов в своб. вигляді існують 1, 2 (a-), 1, 4 (b-) і 2, 6 - ( амфі- ) Н. (Ф-ли I-III соотв.); незаміщений 1, 5-Н. нестабільний, відомий у вигляді 3, 7 біс - ( тре -бутил) -1, 5-нафтохінону (ф-ла IV); 1, 7-Н. існує у вигляді полінафгохінона (V). З діхінонов в своб. вигляді існують 1, 2, 3, 4 і 1, 4, 5, 8 нафто-діхінони (VI і VII соотв.).

Н. -крісталли від жовтого до червоно-жовтого кольору (див. табл.); добре розчин. в полярних орг. р-телеглядачам, погано-в воді; соед. II переганяється з парою.

Н. по хім. св-вам аналогічні бензохинона. Сильні окислювачі; легко відновлюються до відповідних гідрохіноноп. 1, 4 і 2, 6-Н. утворюють з відповідними гідрохінон хингидрона-соотв. зелені (т. пл. 123-124 ° С) і синьо-зелені кристали (т. пл. 125-126 ° С). З гід-роксіламіном дають оксими; 1, 2-Н. і 1, 2, 3, 4-Н. з 1, 2-фені-лендіаміном утворюють конденсується. похідні феназин.

властивості ДЕЯКИХ нафтохінона

Соед. I і II під дією (СН 3 СО) 2 Про в H 2 SO 4 превращ. в 1, 2, 4-тріацетоксінафталін; в СН 3 СООН (кат. -I 2 ) приєднують Сl 2 або Вr 2 з утворенням 3, 4-дігалоген-1 , 2-нафтохінону і 2, 3-дігалоген-1, 4-нафтохінону соотв. ; під дією лужного розчину Н 2 Про 2 або Про 2 повітря окислюються до 2-гідрокси-1, 4-нафтохінону (див. також Оксінафтохінони). 1, 2-Н. нітрит сумішшю HNO 3 і H 2 SO 4 і броміруется по положенню 3; разб.HNO 3 окислюється до фталевої к-ти; при нагр. з розчином Na 2 SO 3 утворює 3, 4-дігідроксінафталін-1-сульфокислоту.

1, 4-Н. нітрит до суміші 5- (вихід 70%) і 6-нітро-похідних, під дією конц. HNO 3 в СН 3 СООН окислюється до фталевої к-ти і 5-гідрокси-1, 4-нафтохінону; з солями арилдиазония утворює 2-арил-1, 4-нафтохінони; вступає в дієновий синтез з бутадієном або його заміщені з утворенням тетрагідроантрахінонов, к-які де-гидрируются (напр., фталевий ангідрид) до антрахіно-нів:

У промисловості 1, 4-Н. отримують гл. обр. газофазним або Рідкофазний окисленням нафталіну. У першому випадку окислення проводять Про 2 або повітрям при 250-450 ° С, тиску 0, 1-1 МПа (кат. -V 2 Про 5 , V 2 O 5 -Al 2 O 3 , ZrO 2 , SiO 2 -WO 3 , В 2 Про 3 , фосфати лужних металів); у другому - дією Na 2 Cr 2 O 7 в H 2 SO 4 або в СН 3 СООН (вихід 50%). При газофазних окисленні осн. побічний продукт р-ції-ФТА-лівий ангідрид. Др. метод отримання - окислення 1-нафтола дією Про 2 в ДМФА (кат. -комплекс Со-салкомін, вихід 90%). 1, 2-Н. і 1, 4-Н. можуть бути також отримані окисленням відповідних нафталіндіолов, амінонафтолов або нафтілендіамінов дією FеСl 3 в разб. НСl або Сr 2 Про 3 . 2-метил-1, 4-нафтохінон отримують окисленням 2-метилнафталіну солями хромової к-ти (вихід 85-90%). 2, 6-Н. синтезують окисленням 2, 6-нафталіндіола РbО 2

в бензолі, соед. IV-дією 2, 3-дихлор-5, 6-диціану-1, 4-бензохинона на 3, 7 біс - ( тpетьему -бутил) -1, 5-нафталін . Нафто-хінони ф-л VI і VII м. Б. отримані окисленням соотв. 2, 3-дігідроксі- і 5, 8-дигідрокси-1, 4-нафтохінонів під дією HNO 3 в СН 3 СООН, FеСl 3 в разб. НСl або РbО 2 в бензолі; полінафтохінон V- окисленням 1, 7-нафталін-диола разб.HNO 3 або Про 2 при 350 ° С. Н. і їх похідні мають велике практич. значення. 1, 4-Н. -промежут. продукт в синтезі кубових барвників і антрахинонов; каталізатор в произове синтетичні. каучуку і поліакрилатів; інгібітор корозії. 2-метил-1, 4-нафто-хинон - вітамін К 3

; 2-хлорметил-1, 4-нафтохінон - антибактеріальний препарат. 2, 3-дихлор-1, 4-Н. -полупродукт в синтезі індантренових барвників, фунгіцид; 6-бром-1, 2-нафтохінон (бонафтон) -протівовірусний препарат; полінафтохінон-каталізатор окислить. дегідрірованія. ГДК для 1, 4-Н. 0, 1 мг / м 3

, для 2, 3-дихлор-1, 4-Нафтохім-нона 0, 5 мг / м 3 . Літ. : Ефрос Л. С., Горелік М. В., Хімія і технологія проміжних продуктів, Л., 1980, с. 459, 519; Ullmanns Encyclopedic, 4 Aufl. , Bd 17, Weinheim, 1979.

Н. Б. Карпова. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.