Нафтуся

містяться в нафті насичений. аліцікліч. вуглеводні ряду циклопентана і циклогексану, а також більш складні бі- і поліцікліч. вуглеводні, що мають від 2 до 5 циклів в молекулі. Н. входять до складу всіх нафт і присутні у всіх нафтових фракціях. У бензинових і гасових фракціях виявлено понад 80 індивідуальних Н. складу С 5 12 . У наиб. кол-вах в нафті присутні метілціклогексан, циклогексан, метілціклопентан. Моноциклічні Н., мають 2 і більше хіральних центру в молекулі, знаходяться у вигляді дек. епімерів з переважанням термодинамічно наиб. стійкого.

З бициклических Н. в нафті містяться біціклооктани, біціклононани, бицикло [4, 4, 0] декан, р-Каротан (насичений. Р-каротин) і їх метілзамещенние.

Тріцікліч. вуглеводні представлені адамантанов і його метил і етілзамещеннимі, а також сполуки. , Що містять в циклі 10, 11, 12 і 14 вуглецевих атомів, напр. соед. ф-л I-III:

Для бі- і тріцікліч. вуглеводнів, особливо для алкіл-заміщених, також характерна наявність дек. епімерів. Вуглеводні зі структурою пергідрофенантрена знаходяться в нафті у вигляді гомології. Серії (разл. Довжина аліфатіч. Радикала) складу С 19 30 .

З тетрациклічних Н. в нафти знайдені похідні адамантану (сполуки. IV і V) і насичений. вуглеводнів стероїд-ного і терпеноідних типів, соотв. стеранов (VI, VII) і дітсрпанов (VIII, IX):

Серед стеранов нафт розрізняють біостерани, що мають конфігурацію 5a, 14a, 17a, 20R (VI), характерну для вихідних біол.молекул, і геостерани з конфігурацією 5a, 14b, 17b, 20R (або 20S). У нафти присутні також перегрупуватися стeрани з конфігурацією 10a, 13b, 17a, 20S або 20R (VII).

З пентаціклічсскіх Н., є гл. обр. трітерпени-Ноїда, в нафті містяться вуглеводні ряду Гопал (X) складу С 27 35 c разл. довжиною заступника у атома С 21 , а також трітерпани, мають тільки 30 вуглецевих атомів, напр. олеанан (XI).

Для Н. ряду Гопал характерна 17a, 21b-конфігурація, в той час як для біогопанов, присутніх в нафти в незначит. кол-вах, конфігурація 17b, 21b. У разі Хіраль-ності атома С-22 Н. в нафтах знаходяться в вигляді суміші 22S- і 22R-епімерів.

Виділення та ідентифікація Н. представляє великі труднощі. У пром. масштабі з легких бензинових фракцій нафти виділяють циклогексан і метілціклогексан. Ідентифікація Н. дозволяє визначати ступінь зміни нафт в природі, допомагає при розвідці нафтових родовищ.

Літ. : Марковников В. В., Вибрані праці, М., 1955; Петров Ал. А., Хімія нафтенов, М., 1971; його ж, Стереохімія насичених вуглеводнів, М., 1981; його ж, Вуглеводні нафти, М., 1984.

Ал. А. Петров.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.