Вибір Редакції

Мутаротації

(від лат. Muto-зраджую і rotatio - обертання), мимовільна зміна величини оптич. обертання свіжоприготовлених розчинів оптично активних сполук. Характерна для моносахаридів, відновлюють олигосахаридов, лактонов і ін. Каталізує к-тами і підставами.

В разі глюкози М. пояснюється встановленням рівноваги: ​​

В рівноважному стані присутній 38% a-форми (ф-ла I) і 62% b-форми (II). Проміжний час. альдегидная форма міститься в мізерно малій концентрації. Переваг, освіта b-форми пояснюється тим, що гідроксил при С-1 займає екваторіальна положення.

М. соед. III ([a] D + 37, 5 °) пояснюється його дегідратацією в розчині хлороформу в кетімін IV ([a] D Ч170, 5 °). Величина обертання рівноважної суміші +10, 5 °;

М. аміновінілкетонов, отриманих на основі оптично активних амінів

, обумовлена ​​ цис, транс-ізомерта- єю під впливом р-розчинника: в гептане переважає цис- форма V, в спирті-транс -форма VI:

M. похідних діазепіну пояснюється інверсією знаходиться в формі ванни (VII) азотовмісного кільця в кресловідную конформацию (VIII):

Явище відкрито в 1846 О. П. Дюбрёнфо, названо в 1899 мутаротації Т. М. Лоурі.

Літ. : Ілієл Е., Стереохімія з'єднань вуглецю, пров. з англ. , М., 1965, c. 44-46; Степаненко Б. Н., Хімія і біохімія вуглеводів, М., 1977, с. 61-72; Потапов В.М., Стереохімія, 2 видавництва. , М., 1988. В. М. Дем'янович.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.