МЕРКАПТОХІНОЛІНИ

соед. загальної ф-ли I; мовляв. м. 161, 21. розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, бензолі, СНСl 3 , гарячій воді; взаємодій. у водних розчинах з к-тами і лугами. Для всіх М. характерна прототропія в воді з переважанням хінолінтіонной форми, напр. :

При дії СН 3 I у присутності. лугів М. дають S-метил-похідні. 2-М. і 4-М. при обробці диметилсульфатом в лужному середовищі утворюють N-метилпохідні.

8-М е р к а п т о х і н о л і н (тіооксін) - масляниста синьо-фіолетова рідина. Утворює дигідрат-яскраво-червоні кристали, т. Пл. 58-59 ° С. У водному середовищі кількісно реагує з іонами Fe, Co, Ni, Cu, Mn, In, Ga, Pb, Se, Mo, W та ін., Даючи хелатні сполуки. , Напр. :

Висока стійкість 8-меркаптохінолінатов дозволяє селективно визначати елементи, завдяки чому 8-М. використовують в фотометрії. , Люмінесцентних, радіохіт. , Ам-перометріч. методах визначення d-елементів. Комплексні сполуки. 8-М. добре екстрагуються орг. р-телеглядачам, тому його застосовують для екстракції. очищення разл. солей від домішок важких металів, і як аналіт. реагент для екстракції. виділення Bi, Co, Fe (III), Mo (VI) і деяких ін. металів. У промисловості 8-М: отримують у вигляді солі Na за схемою:

Його синтезують також диазотировании 8-амінохіноліну з послід. обробкою тіомочевиною, Н 2 Про 2 і лугом і відновленням утворився ді (8-хінол) дисульфіду до 8-М.Гипофосфіти Na в кислому середовищі.

2-М е р к а п т о х і н о л і н (тіокарбостіріл) -жовте кристали; т. пл. 178, 0-179, 5 ° С; отримують при обробці 2-гід-роксіхіноліна P 2 S 5 . 3-М е р к а п т о х і н о л і н-рожеві або червоні кристали; т. пл. 58 ° С; синтезують диазотировании 3-амінохіноліну з послід. обробкою О-етілдітіо-карбонатом К і лугом. 4-М е р к а п т о х і н о л і н-червоні кристали; т. пл. 158-162 ° С (з разл.); отримують обробкою 4-гідроксихінолін P 2 S 5 або 4-хлорхінолін тіомочевиною. 5-Меркаптохінолін-червоні кристали (моногідрат); т. пл. 87, 5-89, 0 ° С; синтезують дією SnCl 2 в соляній к-ті на хіноліновий-5-сульфонілхлорід. 6-М е р к а п т о х і н о л і н-червона масляниста рідина; т. кип. 114 ° / 0, 1 мм рт. ст. ; отримує аналогічно 5-М.

Літ. : Банківський Ю. А., Хімія внутрішньокомплексних з'єднань меркап-тохіноліна і його похідних, Рига, 1978. А. А. Дудинов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.