Вибір Редакції

Малоновою кислотою

(пропандіовая к-та, метандікарбоновая к-та) СН 2 (СООН) 2 , мовляв. м. 104, 03; бeсцв. кристали; т. пл. 135, 6 o С (з разл.); d 4 15 1, 6305; До 1 1, 40. 10 -3 (рК 1 2, 87), К 2 2, 07. 10 -6 (рК 2 5, 7); добре розчин. в воді (73, 5 г в 100 г) і етанолі, розчин. в піридині і діетиловому ефірі (5-10%), не розчин. в бензолі. Лужні солі добре розчинні. в воді, Ва- і Pb-солі не розчиняються. Солі та ефіри М. к. Зв. малоната. Са-Соль міститься в соку цукрових буряків. М. к. Утворює два ряди похідних по карбоксильних груп (кислих і повних): ефіри (див., Напр., Малоновий ефір ), нітрили (див. циануксусная кислота і Малононітріл ), аміди, хлорангидріди. Напр. , В залежності від умов р-ції при дії на М. к. SOCl 2 утворюється повний хлорангидрид (малонілхлорід), СlСОСН 2 СОСl або полухлорангідрід СlСОСН 2 СООН . Вище т-ри плавлення або у водному розчині вище 70 ° С М. к. Легко декарбоксилируется з утворенням оцтової к-ти. Аналогічно заміщені М. к. Превращ. в монокарбонові к-ти: RCH (COOH) 2 : RCH 2 COOH + СО 2 . При нагр. з Р 2 Про 5 М. к. утворює недооксід вуглецю С 3 Про 2 . Броміруется до бром- чи діброммалоновой к-ти; окислюється під дією HNO 2 до мезоксалевой к-ти OC (COOH) 2 . М. к. І її моноефіри вступають в р-ції манних, Кнёвенагеля: З

2

Н 5 ООССН 2 СООН + СН 2 O + HN (CH 3 ) 2 : C 2 H 5 OOC (CH 2 ) 2 N ( CH 3 ) 2 ; СН 2 (СООН)

2 + RCHO: RCH (OH) CH (COOH) 2 : RCH = C (COOH) 2 : RCH = CHCOOH У промисловості М.к. отримують гідролізом циануксусная к-ти. Визначають тітріметріческі у вигляді Ва- або Рb-солей. Використовують М. к. В синтезі ненасичених к-т, флавонов, амінокислот, вітамінів В 1 і В

6 і ін. Літ. : Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. Р. Я. Попова. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.