Макрогетероциклічних барвники

містять в молекулі макрогетероцикли гл. обр. з 16 або 14 атомів (скелети циклу представлені ф-лами соотв. I і II).


Макроцикл побудований з чотирьох однакових або різних (соотв. Симетричні і несиметричні М. к.) Гетероароматіч. або ароматичних. залишків, пов'язаних містками з атомів С або N. Більшість М. к. здатне утворювати міцні комплекси з атомами Сu, Ni, Fe, Mg і ін. металів. Колір - від глибокого синього і зеленого до жовтого в залежності від числа p-електронів в сполученої системі макроцикла або відсутності сполучення, характеру заступників і металу-комплексоутворювача. Найважливіші М. к. - фталоціанінові барвники (симетричні М. к.), Що містять октаазаціклогексадекановое кільце (ф-ла I; X = Y = N). Структурні аналоги фталоціа-Нінов - порфірини, мають тетраазаціклогексадекановое кільце (X = С, Y = N). Несиметричні М. к. Отримують ступінчастим синтезом нецікліч. фрагментів з послід. їх циклизацией; приклад -синтез оранжевого барвника ф-ли III взаємодій. фталодінітріла з 2, 6-діамінопірідіном в спирті в присутності. алкоголята з послід. обробкою 2, 5-діаміно-3, 4-тіадіазол:


М. к., що містять гексаазаціклотетрадекановое кільце (ф-ла II), отримують циклизацией о-аміно-о'-галогеназосоедіненій або суміші о, про '- діаміно- і о, про ' - дігалогеназосоедіненій у присутності.солей металів. Напр. , М. к. Темно-зеленого кольору ф-ли V синтезують шляхом кип'ятіння азокрасителя IV с (CH 3 COO) 2 Ni. 4Н 2 Про в ДМФА у присутності. До 2 СО 3 :


М. к. - пігменти для фарбування пластмас і в поліграфії, дисперсні барвники для синтетич. волокон. Літ. : Степанов Б. І., Введення в хімію і технологію органічних барвників, 3 вид. , М., 1984. З. І. Попов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.