Лізофосфоліпіди

соед. загальної ф-ли rOCH 2 ЧCH (OR ') CH 2 OP (O) (OH) X, де R і R' - ацильного група або Н (в молекулі завжди присутній тільки одна гідроксильна група - зазвичай в положенні 2 залишку гліцерину), Х-Н (лізофосфатідовая к-та), CH 2 CH 2 NH 3 (лізофосфатіділетаноламін), CH 2 CH 2 N (CH 3 ) 3 (лізофосфатіділхоліна, або лизолецитин) і ін. Широко поширені в природі, зустрічаються у всіх клітинах і тканинах (зазвичай 1-3% від загального вмісту фосфоліпідів). У великих кол-вах (7-22%) містяться в плазмі крові. Можуть накопичуватися в тканинах при деяких патологич. станах, напр. при ішемії серцевого м'яза, а також в макрофагах, оброблених разл. ад'ювантамі (в-вами, неспецифически підсилюють імунну відповідь на антиген). Л. більш полярні і легше розчин. в воді, ніж діацілфосфоліпіди (в ф-ле R і R '- ацил). Мають високу поверхневою активністю і виявляють св-ва детергентів. Утворюють у воді міцелярні розчини (критич. Концентрація міцелоутворення 10 -3 -10 -4 М). Самі по собі Л. не здатні давати біслойную структури, але легко формують їх при асоціації з жирними к-тами і холестерином. При лужному гідролізі Л. утворюються жирні к-ти і заміщені гліцерофосфат (в ф-ле R і R '- Н), к-які далі розщеплюються з одночасним. изомеризацией до суміші вакантних 2- і 3-гліцерофосфатів (R, R ', Х-Н). В умовах основного або кислотного каталізу Л.ізомеризуються в результаті міграції ацильної групи між положеннями 1 і 2 залишку гліцерину. Селективне відщеплення жирної к-ти від Л. відбувається під дією ферменту лізофосфоліпази. За допомогою ацілірующіх реагентів Л. можуть бути переведені в діацілфосфоліпіди. Л - ключові сполуки. в процесах біосинтезу разл. фосфоліпідів і їх метаболич. перетворень. Вони утворюються в організмі як промежут. в-ва в процесі деацілірованія - реацилювання при модифікації жирнокислотного складу мембранних фосфоліпідів, в біосинтезі ефірів холестерину під дією фосфатидилхолин-холестерин - ацілтрансферази, а також при утворенні простагландинів і лейкотрієнів з арахідонової к-ти. Остання отщепляется від діацілфосфоліпідов при активації мембранної фосфоліпази А 2 . Маючи високу біол. активністю, Л. викликають гемоліз (руйнування) еритроцитів, надають літичної (руйнівний) дію на клітинні мембрани, активують макрофаги і підсилюють утворення антитіл на р-рімие білки і деякі ін. антигени. У невеликих (сублітіческіх) концентраціях індукують злиття мембран і пригнічують активність деяких мембранних ферментів, в високих концентраціях діють як детергенти, викликаючи солюбилизацию мембранних білків і ліпідів. Нек-риє алкільні аналоги Л. володіють значить. протипухлинну активність, пригнічуючи проліферацію пухлинних клітин. Л. отримують з діацілфосфоліпідов при їх частковому лужному гідролізі або при дії на них фосфолипаз А 1 і А 2 , відщеплюється ацильний залишок соотв. з положень 1 і 2 залишку гліцерину. Л. застосовують як емульгатори харч. жирів при синтезі фосфоліпідів із заданим поєднанням жирнокислотного залишків.У наукових дослідженнях Л. використовують для солюбілізації деяких мембранних білків, а також як індуктори злиття мембран при отриманні гібридних клітин. Літ. : Weltzien Н. U., "Biochim. Biophys. Acta", 1979, v. 559, № 2/3, p. 259-87; Phospholipids, ed. by Y. N. Hawthorne, G. B. Ansell, AmsL N. Y. -Oxf. , 1982. Л. І. Барсуков.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.