Ізоіндолів

(бензо [с] пірол), ф-ла I, мовляв. м. 117, 12; бесцв. кристали; стійкий при т-ре нижче Ч 77 ° С, при кімнатній т-рі легко розкладається. З похідних І. наиб. вивчений N-метілізоіндол (т. пл. 90-91 ° С), стійкий лише в інертному атмосфері; під дією УФ світла флуоресціює. Для І. та його похідних, вакантних по атому N, характерна наявність двох таутомерних форм, причому для І. рівновагу зрушено вліво.


І. є гетероароматіч. соед. , В к-ром сполучення зв'язків забезпечується делокализацией 10p-електронів. Електрофор. заміщення І. та його похідних (ацилирование, азосочетанія, приєднання ізоціанатів і ін.) протікає в положення 1. Вони вступають в р-цію дієнового синтезу в якості диена з N-фенілмалеінімідом, малеїновим ангідридом і ін. напр. :


Ці р-ції зазвичай використовуються для ідентифікації малостійких похідних І. N-Метілізоіндол при гідруванні у присутності. нікелю Ренея превращ. в N-метіліндолін. Отримують І. вакуумним піролізом деяких похідних ізоіндолінов, в т. Ч. Аддуктов І. з діенофіламі, напр. :


N-Метілізоіндол отримують розкладанням солей ізоіндолінія, напр. :


Ізоіндольний цикл - фрагмент молекул фталоціанінових барвників, прир. алкалоїду ізоборреверіна і деяких термостійких сходових полімерів. Літ. : Іванський В. І., Хімія гетероциклічних сполук. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтунeнко В.А., Хімія ізоіндолів, К., 1983. В. А. Ковтуненко.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.