Ізофталеву КИСЛОТА

(1, 3-бензолдікарбоновая к-та, м-фталева до -та), мовляв. м. 166, 14; бесцв. кристали; т. пл. 348 ° С; переганяється; d 4 20 1, 507; DH 0 сгор - 802 кДж / моль, DH 0 субл 106, 7 кДж / моль; тиск пара (в кПа): 0, 009 (100 ° С), 0, 08 (125 ° С), 3, 98 (290 ° С); р До а> 1 3, 62 і р До а> 2 4, 60 (20 ° С); m 7, 92. 10 - 30 Кл. м (діоксан; 25 ° С);


погано розчин. в холодній воді (0, 013% по масі), холодної оцтової к-ті (0, 079% по масі), добре -в водних розчинах лугів (з утворенням солей); р-рімость в метанолі 2, 44% по масі, пропанолі 1, 67, у воді при 25 ° С динатриевой солі І. к. - 37, дікаліевой солі - 53, діаммоніевой - 45% по масі. І. к. Має всі св-вами, характерними для карбонових кислот. При взаємодій. з лугами утворює солі, при нагр. зі спиртами - ефіри (див. табл.); солі і ефіри І. к. зв. ізофталатамі. І. к. Реагує з SOCl 2 і СОСl 2 (кат. - вторинні аміни) або СН 3 СОСl при 130 o З , перетворюючись в ізофталоілхлорід. Відновлюється Н 2 в оцтової к-ті при 15-20 ° С (кат. - РtO або Pt) в цис -гексагідроізофталевую к-ту С 6 Н 10 (СООН) 2 , електролітично в водно-спиртовому розчині Н 2 4 - в м-ксіліленгліколь З 6 Н 5 (СН 2 ОН) 2 . При 220-240 ° С з надлишком бензолсульфаміда утворює ізофталодінітріл, при Галогенування в димить Н 2 4 - тетрагалогенізофталевую к-ту і гексагалогенбензол (Hal = Сl, Вr, I). Нітрит конц. HNO 3 при 30 ° С з утворенням 5-нітро- і 4-нітроізофталевих к-т (96, 9 і 3, 1% соотв.), Сульфируют димить H 2 SO 4 при 200 ° С в 5-сульфоізофталевую к-ту. Дікаліевая сіль І. к. При 350-460 ° С (кат. - К 2 4 ) превращ. в відповідну сіль терефталевої к-ти (р-ція Хенкеля). У промисловості І. к. Отримують: 1) окисленням м-ксилолу повітрям в оцтової к-ті при 100-150 ° С і 1, 4-2, 8 МПа (кат. Сіль З, промотор - СН 3


СНО) або при 170-220 ° С і 1, 5-3, 5 МПа (кат. - солі З і Мn, промотор - Вr 2 ); 2) окисленням м-ксилолу або м-толуіловой к-ти конц. HNO 3 при 200 ° С і 4 МПа; 3) окисленням 1, 3-діізопропілбензола повітрям при 120-220 ° С (кат. - солі З і Мn); 4) декарбоксилюванням 1, 2, 4-бензолтрікарбоновой (трімеллітовой) к-ти в водному розчині NaOH при 250 ° С. Вихід 90-97%. Техн. І. к. Очищають кристалізацією з оцтової к-ти. І. к. Використовують гл. обр. для вироб-ва ненасичений. поліефірних смол, ізофталоілхлоріда. Діаллілізофталат - зшиває агент для поліефірних смол, диметил-, діетіл- і ди (2-етилгексил) ізофталати - пластифікатори. Т. доп. 700 ° С (аерозоль). Дратує шкіру: для її дікаліевой солі ЛД 50 4, 6 г / кг (миші, перорально). Літ. : Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 17, N. Y., 1982, p. 758-62. H. Б. Карпова. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.