Ізатин

(2, 3-індоліндіон), ф-ла I, мовляв. м. 147, 12; червоні кристали; т. пл. 205 ° С; плотн. 1, 51 г / см 3 ; m 18, 9. 10 - 30 Кл. м (бензол, 25 ° С).


Важко розчин. в воді, добре - в водних розчинах лугів, етанолі, хлороформі. У спиртовому розчині знаходиться в таутомерних рівновазі з лактімной (оксо-гідрокси) формою (II), к-раю утворює солі з водними розчинами лугів. У неводному середовищі атом Н в положенні 1 м. Б. заміщений на атом металу, напр. , При дії етілат Na при 0 ° С. І. амінометіліруется з утворенням 1-діалкіламінометілізатіна. Карбоніл в положенні 3 більш реакционноспособен при нуклеофіла. заміщення, ніж карбоніл в положенні 2: при 0 ° С з NH 3 і при 20 o З з гідроксиламіном, гидразином або фенилгидразином утворюються 3-похідні. З о-фенілендіаміном в спиртовому середовищі І. дає спіросполук III, до-рої в оцтової к-ті превращ. в хіноксалін IV:


електрофен. заміщення І. йде в положення 5 і 7; бромування дією Вr 2 в конц. НСl, нітрація HNO 3 в конц. Н 2 4 - в положення 5. Нагрівання з ClSO 3 H дає 3, 3-дихлор-2-оксоіндолін-5-сульфохлорид. З водним розчином NH 3 і Н 2 Про 2 або 1 н. розчином NaOH при 45-50 ° С І. утворює антранілову к-ту. І. отримують: 1) окисленням індиго за допомогою К 2 Сr 2 Про 7 в H 2 SO 4 при 35 ° С; 2) шляхом кип'ятіння аніліну з діетиловим ефіром мезоксалевой к-ти в крижаній СН 3 СООН з послід. окисленням Про 2 повітря в 5% -ному розчині NaOH при 95-100 ° С; 3) циклизацией ізонітрозоацетаніліда в конц.H 2 SO 4 при 60-75 ° С (р-ція Зандмейера). І. застосовується для синтезу індигоїдних барвників; реагент для фотометріч. визначення тіофену в бензолі, каталізатор розкладання амінокислот. Похідні І. -фунгіціди, гербіциди, лек. препарати (изафенин, метисазон, марборан). В організмі І. розкладається з утворенням антраниловой к-ти. ЛД 50 0, 3 г / кг (щури, перорально). Т. самовоспл. 520 ° С (аерозолю - 466 ° С). Ниж. КПВ 10, 5 г / м 3 . Літ. : Жунгіету Г. І., Рехтер М. А., ізатин і його похідні, Кіш. , 1977. Н. Б. Карпова.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.