Іприт

(b, b'-діхлордіетілсульфід, Ейч-Ді, HD) S (CH 2 CH 2 Cl) 2 , мовляв. м. 159, 08, бесцв. масляниста рідина з запахом часнику або гірчиці (техн. І. має коричневе забарвлення); т. пл. 14, 5 ° С, т. Кип. 217 ° С (з разл.); d 4 20 1, 2741; n D 20 1, 5293; h 4, 4 мПа. с; ур-ня температурної залежності тиску пари (в мм рт. ст.): lg p = 8, 3937 Ч 3734 / T (273-313 К); летючість 0, 6 мг / л; погано розчин. в воді (0, 08% при 20 ° С), добре - в орг. р-телеглядачам. Хімічно стійкий, розкладається при т-ре вище 170 ° С. Реагує з нуклеофіла. реагентами (NuH) за схемою:

S (CH

2 CH 2 Cl) 2 + 2NuH: S (CH 2 CH 2 Nu) 2 + 2НСl В наведених середовищах паралельно може відбуватися дегідрохлорування з утворенням дівінілсул'фіда. Повільно гідролізується водою (в насичений. Водному розчині за 2 год при 20 ° С на 99%). Легко реагує в наведених середовищах з тіосульфат, солями карбонових кислот, алкоголятами і феноляти лужних металів з утворенням нетоксичних продуктів. Окислюється до сульфоксиду і сульфону. Сильні окислювачі (напр., Гіпохлорити лужних і щел. -зем. Металів, хлораміни) викликають повну деструкцію молекули І. і можуть використовуватися для його дегазації. І. отримують взаємодій. тіодігліколя S (CH

2 CH 2 OH) 2 з НСl, етилену з хлоридами сірки (напр., SCl 2 , S 2 Cl 2 ), а також р-цією вінілхлориду з H 2 S або b-хлоретілмеркаптаном. За зарубіжними даними, І. є ОВ. Він володіє різнобічним физиол. дією.Загальна отруєння організму обумовлено порушеннями вуглеводного обміну і біоенергетіч. процесів через пригнічення іпритом ферменту гексокінази. Шкірно-наривний дію І. проявляється внаслідок його здатності алкілірованние структурні білки клітинних мембран, змінюючи їх проникність. Алкилирующим дією І. пояснюються також його мутагенні св-ва. І. вражає організм у вигляді пари, аерозолю і крапель при будь-яких видах аплікації. Мінім. доза, що викликає утворення наривів на шкірі, становить 0, 1 мг / см 2 . Легкі поразки очей наступають при концентрації 0, 001 мг / л і експозиції 30 хв. Смертельна доза при дії через шкіру 70 мг / кг (прихований період дії до 12 год і більше). Смертельна концентрація при дії через органи дихання протягом 1, 5 ч - ок. 0, 015 мг / л (прихований період 4-24 год). Вперше І. був застосований Німеччиною як ОВ в 1917 у бельгійського міста Іпр (звідси назв.). Захист від І. - протигаз і ср-ва захисту шкіри. В. І. Ємельянов. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.