Вибір Редакції

ФЛУОРАНТЕН

, мовляв. м. 202, 26; бесцв. кристали, т. пл. 110, 4-111, 4 ° С, т. Кип. 382-383 0 C, 217 ° С / 30 мм рт. ст. ;

329 кДж / кг,

-39130 кДж / кг (25 0 C). Не розчин. в воді, легко розчин. в діетиловому ефірі, гарячому етанолі.

Відновлення Ф. Na в спирті приводить до 1, 2, 3, 10 b- тетрагідрофлуорантену, гідрування у присутності. Ni - до пергідро-флуорантену. Ф. окислюється хромової к-тій спочатку до флуорантен-2, 3-хинона, а потім до 9-флуоренонов-1-карбонової к-ти. При електрофор. заміщення активні положення 3 і 8. При фотохім. бромуванні в CS 2 утворюються 3- і 8-бром-похідні, в CH 3 COOH - 3, 8, 9-трібромфлуорантен, при нитровании HNO 3 в CH 3 COOH - суміш 3 і 8-нітропроіз-водних. Сульфирование конц. H 2 SO 4 призводить до флуорану-тен-3, 9-дисульфокислоти, к-раю при сплаву з KOH перетворюється в 3, 9-дігідроксіфлуорантен. Ф. вступає в р-ції Фріделя - Крафтса: взаємодій. з CH 3 COCl дає суміш 3 і 8-ацетілфлуорантенов з 3, 9-діацетілпроізводним, взаємодій. з бензоїлхлориду - 8-бензоілфлуорантен з домішкою 4-бензоілфлуорантена, на фталевий ангідрид в CS 2 у присутності. AlCl 3 утворюється суміш 2- (3-флуорантеноіл) - і 2- (8-флуорантеноіл) бензойних к-т.

Ф. в кол-ве 2-3, 5% міститься у фракції "антраценовое масло" кам. -уг. смоли.

У промисловості Ф. одержують перегонкою кам. -уг. смоли; очищають перекристалізацією. Препаративно синтезують за схемою:

Застосовують Ф. для отримання флуоресцентних барвників; тетрагідропроізводние Ф.- вихідні продукти в синтезі деяких лек. ср-в.

Літ. : Клар Е., Поліцікліческне вуглеводні, пров. з англ. , Т. 2, M., 1971, с. 292-301; Соколов В. 3., Харлампович Г. Д., Виробництво та використання ароматичних вуглеводнів, M., 1980; Ullmann's Encyklopadie; 4 Aufl. , Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685. Н. Н. Артамонова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.