Фінкельштайна РЕАКЦІЯ

(Конанта - Фінкель-Штайн р-ція), заміщення хлору або брому в орг. соед. на йод при дії иодидов металів:

Наїб. легко в Ф. р. вступають

галогенкарбонільние соед. , Алліл- і бензілгалогеніди. Легкість обміну галогенами зменшується в ряду алкилгалогенидов: первинні> вторинні> третинні. Броміди зазвичай більш реакційноздатні, ніж хлориди. Обмін галогену в ароматичних. кільці можливий лише при наявності електроноакцепторні заступника. Вінілбромі-ди дають задовольнить, виходи иодидов при дії KI в присутності. каталізатора - суміші NiBr 2 з цинком.

Р-цію проводять в р-телеглядачам (ацетоні, метилетилкетон, H 2 O, CH 3 OH); частіше використовують ацетон, що забезпечує р-рімость наиб, часто використовуваного іодірующего агента NaI і виведення з р-ції (випадання в осад) NaCl або NaBr, що зміщує рівновагу р-ції в бік утворення RI.

Зазвичай суміш йодиду металу і RHal в р-телеглядачам кип'ятять зі зворотним холодильником до припинення випадання осаду хлориду або броміду металу [напр. , При отриманні (CH 3 ) 3 CCH 2 I з броміду і NaI - 48 ч]. Виходи коливаються в широких межах; в разі реакционноспособних орга-нілбромідов вони становлять 80-90%, при використанні теоретичних алкілхлорідов - 20-40% (вихід підвищується при проведенні р-ції у присутності. ZnCl 2 в середовищі CS 2 ).

Осн. побічні продукти - олефіни (результат дегідрога-логенірованія RHaI), а також спирти і прості ефіри.

За механізмом Ф. р. - типове БІМОЛ. нуклеофіла. заміщення (S

N 2), що супроводжується зверненням конфігурації. Ф. р. використовують в препаративної практиці для синтезу орг. иодидов, к-які важко або неможливо отримати ін. способами (напр., безпосереднім йодування), а також в аналіт. хімії - для якостей. виявлення орг. хлоридів і бромідів.

Р-ція відкрита Г. Фінкельштайна в 1910.

Літ. :

Шрайнер Р., Фьюзон Р., Систематичний якісний аналіз органічних сполук, пров. з англ. , M., 1950; Treib s W. [u. a.], "Chem. Вег.", 1960, Bd 93, № 10, S. 2198-208. Г. І. Дрозд. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.