Енола

орг. соед. циклічного або лінійної будови, що містять угруповання


Як правило, знаходяться в рівновазі з відповідними карбонільних соед. , Що мають хоча б один a-атом Н (кето-енольними рівновагу, см. Таутомерія ) . Наїб. характерне утворення Е. для b-дікарбонільних соед. :


Об'ємні групи R знижують стійкість енольной форми, перешкоджаючи створенню плоского хелатного циклу. Введення електроноакцепторних заступників, а також зменшення полярності р-розчинника збільшують зміст Е. Іноді енольну форму b-дікарбонільних соед. можна виділити з рівноважної суміші, напр. , Перегонкою в вакуумі. У разі аліфатіч. монокарбонільних соед. Е. практично відсутні в рівновазі. Співвідношення енольной і кетонної форм для ацетону або циклогексанону в воді при 25 ° С приблизно 1: 10 6 . При збільшенні кислотності a-атомів Н ця пропорція зростає. Крім енолізаціі карбонільних соед. Е. утворюються також при підкисленні енолятом металів або гідролізі простих або складних ефірів Е. Існують і більш приватні методи отримання і виділення енольних форм карбонільних соед. При наявності об'ємистих заступників або атомів F, специфічно впливають на кислотність і основність, Е. мають значну кинетич. стійкістю (метастабільні Е.) і м. б. виділені в індивідуальному стані, напр.соед. ф-л I (Ar-мезітіл) і II:


В окремих випадках енольну форму вдається стабілізувати, напр. , Комплексоутворення. Е. - типові амбідентних нуклеофіли, реагують з електрофор. агентами (Х + ) по атомам Про або С:


Мн. р-ції карбонільних соед. , Напр. , Галогенирование, кислотно-каталізується кротонова конденсація та ін., Протікають через стадію утворення Е., причому швидкість утворення продукту у мн. випадках визначається швидкістю утворення Е. Для визначення змісту Е. в карбонільні сполуки. використовують титрування бромом в ретельно підібраних умовах або спектральні методи, напр. ЯМР 1 Н, 13 С, 17 Про. Літ. : Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 2, М., 1982, с. 580-88; Будова і таутомерні перетворення b-дікарбонільних з'єднань, під. ред. Е. Ю. Гудрініеце, Рига. 1977; Hart Н., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, № 5. p. 515-28. В. Н. Постнов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.