Єніна

вуглеводні, що містять в молекулі подвійну і потрійну вуглець-вуглецеві зв'язки. Розрізняють Е. з сполученими кратними зв'язками (1, 3-Е.), Як, напр. , В вінілацетілене, і з ізольованими, як, напр. , В 1-Пента-4-іні

. Е. зустрічаються в природі в ефірних маслах деяких рослин, напр. , Повзучого пирію. В ІК спектрах 1, 3-Е. смуги поглинання потрійний і особливо подвійний зв'язків зміщені в область низьких частот; їх спектри мають типовий. смуги 1600 1620 см (С = С), 2115 і 3300 см - 1 (

) і 2230 2235 см - 1 (

) . В УФ спектрах 1, 3-Е. з аліфатіч. заступниками l макс 228 нм, з ароматичними 250 нм. Е. з изолир. зв'язками поглинають світло у вакуумній області УФ спектру; частоти зв'язків С = С і

в їх ІК спектрах не відрізняються від аналогічно побудованих олефінів і ацетиленів. Хім. перетворення Е. протікають незалежно по кожній изолир. зв'язку, напр. :



або за типом 1, 4-приєднання, що типово для сполучених систем (див. Дієнові вуглеводні ). Аналогічно приєднуються галогеноводороди. Карбонові к-ти, вода, феноли, HSCN, РСl 3 , РСl 5 , силани, а також галогеноводороди у присутності. каталізатора (СuСl 2 і ін.) приєднуються за потрійною зв'язку. Остання р-ція використовується для пром. отримання хлоропрену:



Р-ції Е. з ацетиленом, літійорг. соед. , HCN, CH 2 N 2 призводять до подовження вуглецевого ланцюга, напр. :


При каталитич. гидрировании (колоїдний Pd, Fe під тиском і ін.) Е. з изолир. зв'язками утворюють дієни і олефіни. Е. димеризуется і полімеризуються при підвищ. т-рах і тисках або при дії ініціаторів; утворюють комплексні сполуки. з солями важких металів (Сu і ін.). На повітрі Е. утворюють вибухові пероксиди; Про 3 розщеплює Е. переважно. по зв'язку С = С, а КМnО 4 - по обидва кратними зв'язками з утворенням відповідних к-т


Цю р-цію використовують для доказу будови Е. Е. з групою С = СН є СН-кислотами і здатні заміщати атом водню на атоми металів, галогенів, а також вступати в конденсацію з карбонільних соед. Е. подразнюють слизові оболонки, дихат. шляхи, шкірні покриви. Отримують Е. дегідрогалогенірованіе галогенопроізводних вуглеводнів; дегідратацією ацетиленових спиртів:


взаємодій. ацетіленід металів з галогенопроїзводниє олефінів або галогенопроізводних ацетиленових соед. з ненасиченими металлоорг. соед. :


Димеризація 1-алкинов у присутності. солей Сu + в СН 3 СООН або орг. соед. Zn і Сr; по р-ції Віттіга і ін. Для аналізу Е. застосовують хім. методи (окислення, утворення ди- і тетрабромідов і ін.), методи хроматографії та спектроскопії. Літ. : Петров А. А. «Успіхи хімії», 1960, т. 29, № 9, с. 1049-87; Ноuben Weyl. , Methoden der organischen Chemie. Bd. 5 / ld, Stuttg. , 1972, S. 609-96. Ф. Е. Куперман.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.