Енаміни

орг. сполуки загальної ф-ли


Первинні (R = R '= Н) і вторинні (R = Н) Е. можуть перебувати в таутомерних рівновазі з відповідними імінну, напр. :


Е. поглинають в УФ області при l макс 220-235 нм (діенаміни - ок. 280 нм); в ІК - при n макс 1630-1650 см - 1 , причому при утворенні солей (Іммонен-катіонів) ця смуга зсувається в високочастотну область на 20-50 см - 1 , що відрізняє Е. від b, g-ненасичений. амінів. Е. зазвичай отримують взаємодій. альдегідів і кетонів з вторинними амінами (р-ції 1 і 2 соотв.), амідацеталей з соед. , Що мають активують. метиленовую групу (3), а також окисленням теоретичних амінів (4) і з N-метіллактамов (5): специфічний. р-ції Е. зумовили їх широке використання в орг. синтезі. Протонирование і алкілування Е. може протікати по атому азоту або по b-вуглецевого атома:


Е. і утворюються з них солі амонію легко гідролізуються до карбонільних соед. , Що в поєднанні з b-алкилированием або b-ацилированием Е. дозволяє синтезувати заміщені карбонільні сполуки. (


Сторка реакція): Е. взаємодіють з ін. електрофор. реагентами -a, b-ненасичений. соед. (Ефірами і нітрилом акрилової і кротонової к-т, вінілкетонамі, акролеїн), ізоціанатами, кетен, напр. :


При Галогенування Е. з послід. гідролізом утворюються a-галогенальдегіди або a-галогенокетони. В р-ціях з електрофор. реагентами найчастіше використовують Е., отримані з вторинних циклич.амінів - піролідину, пиперидина і морфоліну. З р-ций Е. з нуклеофіла. реагентами слід зазначити їх взаємодій. з первинними і вторинними амінами (переаминирование) і з соед. , Що мають активують. метиленовую групу, напр. :


Е. широко використовують в синтезі гетероцікліч. соед. , Напр. :


Літ. :


Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 3. М., 1982, с. 91-101, Граник В. Г. «Успіхи хімії», 1984. т. 53, ст. 4. с. 651-89; Enammcs; synthesis, structure and reactions, N. Y., 1969 В. Г. Граник.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.