ДІФЕНІЛСУЛЬФОН

(фенілсульфон) C 6 H 5 SO 2 C 6 H 5 , мовляв. м. 218, 27; сіруваті кристали: т. пл. 128-130 ° С, т. Кип. 379 ° С, 232 ° С / 18мм рт. ст. ; d 4 20 1, 355, d 4 141, 5 1, 157; m 16, 76. 10 - 30 Кл. м (бензол); окислить. -Відновити. потенціал в 80% -ному водному спирті E 1/2 - 2, 12 В; g 37, 77 мН / м (137, 5 ° С); р-рімость в 100 г ефіру: l, 2 г (0 ° С), 2, 56 г (25 ° С); розчин. в гарячому спирті, рідкому NH 3 , оцтової к-ті, помірно - в бензолі, практично не розчин. в холодній воді, погано - в гарячій. Д. відновлюється при кип'ятінні в 75% -ному водному спирті (кат. - Ni) до бензолу; гідролізується при кип'ятінні в разб. водному розчині КОН до бензолсул'фокіслоти і бензолу, а при плавленні з КОН при 220 ° С - до фенолу і бензолу. При нагр. з димить H 2 SO 4 при 100-120 ° С перетворюється в 3- (фенілсульфоніл) бензолсульфокислота (ф-ла I), при 230 ° С - в бензол-1, 3 -дісул'фокіслоту, при взаємодій. з бутиллітій в ефірі з послід. насиченням розчину СО 2 - в 2 (фенілсульфоніл) бензойну к-ту (II) і біс (2-карбоксіфеніл) сульфон (III).


нітрит конц. HNO 3 при 20 ° С з утворенням 2, 4, 6-трінітрорезорціна (стифнінова к-ти; IV) і отщеплением бензолсульфокислоти.


У промисловості Д. отримують пропусканням пари бензолу через колонку з 95% -ної H 2 SO 4 , нагріту до 260 ° С, або взаємодій. бензолсульфохлоріда з бензолом при 80-110 ° С (кат. - FеСl 3 ). Препаративні способи: взаємодій. бензолу з бензолсульфохлорідом при 30 ° С (кат.- АlСl 3 ); окислення діфенілсульфіда надлишком Н 2 Про 2 в оцтової к-ті при 20 ° С. Застосовують Д. та деякі його похідні, напр. 4-хлордіфенілсульфон (т. Пл. 94-98 ° С), 2, 4, 4 ', 5'-тетрахлордіфенілсульфон (т. Пл. 145-147 ° С), як акарициди; дігідразід діфенілсульфон-3, 3 'дисульфокислоти (ф-ла V) - як порообразователь. Літ. : ОАЕ Сігеру, Хімія органічних сполук сірки, пров. з япон. , М., 1975, с. 329; Промислові хлорорганічні продукти. Довідник, під ред. Л. А. Ошин, М ... 1978, с. 370. Н. Б. Карпова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.