ДІКЕТЕН

(4-метилен-2-оксетанон, b-метилен-b-пропіолактон; ф-ла I), мовляв. м. 84, 07; т. пл. -8 ° С, т. Кип. 127, 4 ° С; d 4 20 1, 0943; n D 20 1, 4378; m 10, 66-10 - 30 Кл. м (25 ° С, бензол). Не розчин. в воді, розчин. в орг. р-телеглядачам, володіє гострим запахом. Надзвичайно активне з'єднання.


Стійкий тільки нижче 0 ° С у присутності. антиоксидантів. При більш високих температурах полимеризуется; реакція прискорюється речовинами як основного (напр., піридин), так і кислотного (напр., АlВr 3 ) характеру. Основний продукт мимовільної полімеризації Д. - дегідрацетовая кислота (ф-ла II).


Зазвичай Д. реагує з розкриттям циклу по іонному механізму, напр. :


Можливо радикальне приєднання по зв'язку С = С, напр. :


При піролізі Д. (400-500 ° С) утворюється кетен СН 2 = С = О, Димеризація догрого в ацетоні при 40-50 ° С отримують сам Д. Застосовують Д. для синтезу похідних ацетоуксусной к-ти і гетероцікліч. з'єднань. Д. - токсичний, подразнює слизові оболонки і шкіру. Поріг дратівної дії 0, 002-0, 003 мг / л. ГДК 0, 5-1, 0 мг / м 3 . Літ. : The chemistry of kctcnes, allenes and related compounds, ed. by. S. Patai, N. Y., 1980. Е. Г. Тер-Габріелян.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.