Дібензофурани

(діфеніленоксіда), мовляв. м. 168, 2; бесцв. кристали; т. пл. 86-87 ° С (пікрату - 84 ° С), т. Кип. 287 ° С, 154-154, 5 ° С / 20 мм рт. ст. ; n D 99 1, 6079; розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, бензолі, помірно - в гарячій воді; переганяється з водяною парою; m 10. 10 - 30 Кл. м (при т. пл.).


Д. термічно стійкий. При дії лугів гетероцикл легко розкривається з утворенням похідних дифенілу: при нагр. з Na утворюється 2-гідроксідіфеніл, з КОН - 2, 2'-дігідроксідіфеніл (присутність нітрогрупи полегшує розщеплення гетероциклу). Розширення фуранового циклу з утворенням 3, 4-бензокумаріна відбувається при взаємодій. Д. з Li і СО 2 :


Д. володіє ароматич. св-вами. Електрофор. заміщення (сульфування, галогенування, алкілування і ацилювання по Фриделю - Крафтс, формілювання по Гаттерману, хлорметілірованіе) йде в положення 2; виняток - нітрація і металлірованія, при яких заміщення йде соотв. в положення 3 і 4. Атом Li м. б. введений в будь-яке положення обміном галогену на метал. Електронодонорності група направляє заміщення в кільце, в к-ром вона знаходиться, електроноакцепторні - в ін. Кільце. Аміногрупа в Д. легко заміщується на галоген дією HNO 2 , HHal і CuHal (по Зандмейеру). Na в рідкому

відновлює Д. до 1, 4-дігідродібензофурана. Над Pt Д. гідруван до тетрагідропроізводних, а над нікелем Ренея - до гексагідро- і додекагідропроізводних.Д. синтезують пиролизом фенолу, дифеніловий ефіру або про-фенілфенола над оксидами металів. Його отримують також з o-амінодіфенілового ефіру і 2, 2'-дігідроксідіфеніла:


Похідні Д. зазвичай отримують введенням заступників в легко доступний Д. Фрагмент Д. входить в молекулу морфіну. Похідні Д. володіють анестезуючою, бактерицидною і противірусну активність. Літ. : Парам У., в кн. : Гетероциклічні сполуки, під ред. Р. Ельдерфільда, пров. з англ. , Т. 2, М., 1954, с. 96-111; Загальна органічна хімія, пер. з англ ... т. 9, М., 1985. с. 167-70. В. І. Шведов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.