Дезоксисахара

моносахариди, що містять в молекулі один або кілька. атомів водню замість гідроксильних груп. За правилами ІЮПАК, в назві Д. повинні бути вказані абс. (D або L) і відносна конфігурації, положення дезоксізвена і довжина вуглецевого ланцюга, напр. 2-дезокси-D-арабіногексоза. За іншою, менш суворої, але широко використовуваною номенклатурі назв. Д. - від назв. моносахаридів, у яких брало на місці дезоксізвена гідроксильна група мала D-конфігурацію, напр. 2-дезокси-D-глюкоза. Багато Д. мають тривіальні назви: напр. , L-Рамноза (6-дезокси-L-маноза, ф-ла I), L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза, II). За фіз. св-вам Д. близькі до звичайних цукрів, хоча відсутність гідроксильної групи обумовлює меншу полярність і істотно більшу хроматографіч. рухливість в-ва в порівнянні з родоначальним моносахаридом. Дезоксізвено легко виявляється в спектрі ЯМР 13 З по сигналу відповідного С-атома, розташованому в сильному полі; для визначення його положення використовують ПМР або мас-спектр відповідного ацетату полиола. Відмінності від звичайних цукрів по хім. св-вам особливо характерні для 2-дeзоксіальдоз, к-риe швидше мутаротіруют, не дають Озазон, легше розкладаються під дією к-т і дають специфічний. кольорові р-ції, к-які використовують для їх виявлення і кількостей. визначення. Глікозиди 2-дезоксіальдоз гідролізуються швидше звичайних глікозидів, а при їх синтезі з використанням р-ції Кенигс - Кнорра (взаємодій.ацілірованная 1-галогенмоносахарідов зі спиртами або фенолами) утворюються обидва аномери, т. к. відсутність заступника при С-2 позбавляє метод стереоізбірательності. При окисленні Д. перйодатом в залежності від розташування дезоксізвена утворюються разл. продукти, що використовується для визначення положення дезоксізвена.


L-Рамноза і L-фукоза - структурні фрагменти глікозидів і полісахаридів наземних рослин, водоростей і грибів. L-фукоза міститься також в вуглеводних детермінант групових в-в крові і ряду ін. Біологічно важливих глікопротсінов і гликолипидов тварин. 3, 6-Дідезоксігексози знайдені в складі ліпополісахаридів грамнегативних бактерій, нек-риє більш рідкісні Д. - в складі антибіотиків. Специфічний. вуглеводний компонент ДНК-2-дезокси-D-рибоза (III). Д. отримують гідролізом прир. соед. або синтезують з простих цукрів шляхом відновлення первинних тозілат за допомогою LiAlH 4 , заміщенням гідроксилу на галоген з послід. гидрированием і ін. Літ. : Хімія вуглеводів, М., 1967. А. І. Усов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.