Декалін

(бицикло [4. 4. 0] декан, декагідронафталін), мовляв. м. 138, 252, бесцв. рідина зі слабким бензиновим запахом. Існує у вигляді цис- і транс- ізомерів (див. Табл.), Що розрізняються взаємним розташуванням циклів в просторі: в першому цикли зближені, в другому віддалені один від одного.


Кожен з ізомерів може приймати дек. конформаций; енергетично наиб. вигідні ( "крісло - крісло") наведені нижче:


Більш стабільний транс- ізомер. Д. добре розчин. в ефірі і хлороформі, обмежено - в метанолі і етанолі, погано - в оцтової к-ті, не розчин. в воді. В присутності. АlСl 3 при 100 ° С Д. спочатку изомеризуется в метілгідріндан, а потім розкладається. При окисленні киснем повітря (~ 120 ° С) утворюється 9-декалілгідропероксід, при каталитич. окисленні (кат. -V 2 Про 5 або МГО 3 ) -фталевий ангідрид і продукти глибшого окислення, під час хлорування на світлі - 2-хлордекалін, при нитровании НNО 3 - 9-нітродекалін, при каталитич. дегидрировании -нафталін. Скелет молекули Д. - структурний фрагмент біцікліч. сеськвітерпенов (кадинен, Селін), сантонина і ін. важливих прир. в-в. Д. і його гомологи містяться в нафті. Д. - побічний продукт (2-5% по масі) в произове тетраліна каталитич. гидрированием нафталіну. У промисловості його отримують гидрированием нафталіну воднем при 100-400 ° С (кат. - найчастіше Ni, рідше Pt або MoS 3 ). Техн. Д.містить 40% транс-ізомери і 60% цис-ізомери.


Д. використовують для знежирення разл. матеріалів, як добавку до автомобільного палива, нетоксичний р-телеглядачам лакофарбових матеріалів, жирів, восків і полімерів, екстрагент, р-телеглядачам і стабілізатор кремів для взуття та восків для підлоги; замінник живиці. Т. доп. 58 ° С (закритий прилад), т. Самовоспл. 250 ° С, КПВ 0, 7-4, 9%. Літ. : Довідник Нафтохіміка, під ред. С. К. Огороднікова, т. 2, Л., 1978. Г. В. Дроздов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.