Кротоновий альдегідів

(2-бутеналь) СН 3 СН = СНСНО, мовляв. м. 70, 1. транс- До. а. -бесцв. рідина з різким запахом; т. пл. Ч 76, 6 ° С, т. Кип. 104 ° С; d 4 25 0, 8495; n D 20 1, 4366; розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, ацетоні, бензолe, р-рімость в 100 г води - 19, 2 г при 5 ° С, 18, 1 г при 20 ° С. Утворює азеотропную суміш з водою (т. Кип. 84 o С, 75, 7% К. a.). ціc -K. a. малоустойчив, легко перетворюється. в mранc -ізомер. За хім. св-вам К. а. подібний до акролеїну. На повітрі поступово окислюється. Залежно від умов р-ції м. Б. окислен до кретоновой, малеиновой, оцтової або щавлевої к-т. При відновленні К. а. у присутності. NaBH 4 або алкоголятов Аl утворюється кротіловий спирт СН 3 СН = СНСН 2 ОН, при Рідкофазний гидрировании у присутності. комплексів металів VIII гр. вибірково відновлюється подвійний зв'язок. К. а. приєднує по подвійному зв'язку галогени, галогеноводороди, спирти; по р-ції Міхаеля - малоновий і ацетооцтовий ефіри; по р-ції Кнёвенагеля - ціаноуксусний ефір; з аміаком і амінами утворює пірідіновиє підстави (р-ція Чичибабіна), з аніліном - хінальдін (р-ція Дёбнера - Міллера); з кстеном у присутності. Н 3 ВО 3 або її Zn-солей - сполуки. ф-ли I, при піролізі догрого утворюється сорбінова к-та:


При взаємодій. з заміщеними фенолу в СН 3 СООН К. а дає похідні 2-фенокси-4-метілхромана:


До. а. швидко димеризуется і полімеризується при зберіганні; з ненасиченими соед., Амінами, спиртами утворює сополімери, напр. зі стиролом -термопластічний сополимер. У промисловості К. а. отримують кретоновой конденсацією ацетальдегіду: 2СН 3 СНТ: СН 3 СH (ОH) СH 2 СНТ: СН 3 СН = СНСНО Він м . б. отримано також піролізом суміші солей кротонової і мурашиної к-т, отщеплением галогсноводорода від b-галогеномасляного альдегіду і ізомеризації 2-бутен-1, 4-диола. Для ідентифікації К. а. використовують оксим, т. пл. 119-120 З С, семікарбазон, т. Пл. 198-199 ° С, 2, 4-дінітрофенілгідразон, т. Пл. 190 o З. К. а. визначають потенціометріч. титруванням Вr 2 в CII 3 OH. К. а. використовують для отримання бутанолу, кротонової і сорбінової к-т, хінальдіна. Сополимер К. а. з 1-вініл-2-пірролідона - антикоагулянт крові. Т. воспл. +8 ° С, КПВ 2, 95-15, 5% за обсягом. К. а. - сильний лакриматор, при попаданні на шкіру викликає місцеву запалені. р-цію з послід. виразкою верх. шару шкіри; ГДК 0, 5 мг / м 3 . Літ. : Kirk Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 7, N. Y., 1979, p. 207 18. Л. А. Яновська.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.