Вибір Редакції

КОНДЕНСАЦІЇ РЕАКЦІЇ

, історично закріпилася в орг. хімії назв. великої групи р-ций разл. характеру. У більш вузькому значенні - внутрішньо-і межмол. процеси утворення нової зв'язку СЧС в результаті взаємодій. двох або більше молекул орг. з'єднань. К. р. можна розбити на слід. групи: 1. Заміщення атома або групи атомів з відщепленням к. -л. простий неорг. або орг. молекули:


Як конденсують агентів використовують в-ва, к-які пов'язують отщепляют соед. , Утворюють реакційноздатні промежут. продукти або діють як каталізатори. К. р. з відщепленням води можуть проходити по одній з слід, схем:


Схеми (1) відповідають алкілування ароматичних. і ненасичених соед. спиртами, автоконденсація жирних спиртів, напр. :


За схемою (2) протікають кротонова конденсація і численні родинні процеси, напр. Перкина реакція, Кнёвенагеля реакція і ін.; за схемою (З) - мн. синтези соед. ряду тріфенілметана, напр. :


Відщеплення води каталізується зазвичай к-тами і підставами, такими, як H 2 SO 4 , HCl, АlСl 3 , ZnCl 2 , NaOH, NaOR, NaNH 2 , NaH, RNH 2 . Нек-риє р-ції, що супроводжуються утворенням зв'язку углеродЧгетероатом або гетероатомЧгетероатом, також відносять до К. р. , Напр. :


До.

р. з відщепленням галогеноводородов протікають, напр. , При алкилировании і ацилированием по Фриделю-Крафтс, арілірованія і вінілірованіі олефінів, алкилировании кетонів алкилгалогенидами.К. р. можуть відбуватися з відщепленням неорг. солей (в синтезах за участю натріймалонового і натрійацетоуксусного ефірів, у мн. р-ціях металлоорг. соед., в т. ч. в т. зв. р-ціях крос-поєднання, що каталізують комплексами перехідних металів), напр. :


Під дією металів К. р. відбуваються з відщепленням атомів галогену від двох молекул орг. галогенідусрібла ( Вюрца реакція, Ульмана реакція ). К. р. з відщепленням водню можуть здійснюватися піролітичним або під дією окислювачів, напр. :


Ряд процесів К. р. супроводжується відщепленням молекул орг. соед. , Напр. спиртів. До цього типу належать складноефірний конденсація, Клайзена конденсація, Дикмана реакція. конденсується агенти - лужні метали, орг. і неорг. основи. Зазвичай до К. р. не відносять етерифікацію, переетерифікацію, алкілування і ацилювання по гетероатома, проте відбуваються за цими схемами процеси утворення полімерів називають поликонденсацией. 2. Приєднання молекули орг. соед. по кратному зв'язку ін. молекули:


Сюди відносять, напр. , Багаточисельні. випадки альдольної конденсації, найчастіше представляє собою передуватиме. стадію кротонової конденсації, Міхаеля реакцію , бензоїнова і ацілоіновую конденсації, дієновий синтез , а також р-ції гідро- і карбометаллірованія олефінів і ацетиленів. Літ. : Міщенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетичні методи органічної хімії, М., 1982, с. 241-44. А. Б. Пономарьов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.