Вибір Редакції

КРЕЗОЛ

(метілфенол, гідрокситолуол), мовляв. м. 108, 14. Існують орто-, мета- і пара - ізомери - бесцв. кристали або рідини (див. табл.). К. добре розчин. в етанолі, діетиловому ефірі, бензолі, хлороформі, ацетоні; розчин. у воді, розчинах лугів (з утворенням солей-крезолятов). Подібно фенолу "К. -слабка к-ти.


Легко вступають в р-ції електрофор. заміщення, конденсації, напр. з альдегідами. л-к. окислюється оксидами Рb, Мn або Fe до n-гідроксибензойної к-ти, сильнішими окислювачами - до хинона або гідрохінону. При каталитич. восс ановленіі К. превращ. в метілціклогексаноли і метілціхлогексанони. Ізомери К. при змішуванні з хлорним водою у присутності. NH 3 утворюють забарвлені сполуки.: о-К. дає жовто-бурого забарвлення, що переходить в зелену, м-К - зелену, переходить в темно-жовту, л-К. - темно-жовту, що переходила в помаранчеву або червону. Технічна. суміш о-, м- і л-К. наз. Трикрезол. У промисловості основне джерело отримання К. - крезольно фракції смол, що утворюються під час коксування кам'яного вугілля, тримаючи. обробці горючих сланців і піролізі деревини. Поділяють К. фракційної дистиляцією. Крім того, л-К. синтезують сульфуванням толуолу сірчаної к-тій з послід. лужним плавленням натрієвої солі n-толуолсульфокіслоти; о-К. - алкилированием фенолу метанолом. Сирий К. застосовують у вироби, феноло-альдегідних смол, дезінфекційних ср-в;


о-К. і л-К. - також в произове азобарвників, о- і n-гидроксибензальдегида, амінометоксітолуолов (крезідінов). л-К. використовують для синтезу антиоксиданту 2, б-ді-трет-бутил-4-метілфенол, о-К. - для отримання 2, 6-динитро-о-крезолу - сировини у вироби інсектофунгицидов і гербіцидів, саліцилового альдегіду, м-К. - для отримання мускус-кетона, мускус-амбретта і ін. (Див. мускусу ). К. подразнюють слизові оболонки дихат. шляхів, викликають кон'юнктивіти; ГДК 0, 5 мг / м 3 (для м-К. і л-К) і 0, 1 мг / м 3 (для про-К .). Літ. : Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed. , V. 2, N. Y., 1978, p. 72-%. Г. І. Пуца. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.