Карнітин

(від лат. саrо, рід. падіж carnis - м'ясо) (бетаїн 3-гідрокси-4-тріметіламіномасляной к-ти, вітамін В т ) , мовляв. м. 161, 21; бесцв. кристали; т. пл. L- і D, L-K. соотв. 142 і 197-212 ° С (з разл.); для L-K. [A]

D 20 Ч30, 9 ° (вода); гигроскопичен, добре розчин. в воді і етанолі. При взаємодій. з водним розчином лугу легко дегидратируется з утворенням бетаина 4-тріметіламінокротоновой к-ти (кротонобетаін). К. присутня в тканинах тварин (в значить. Кол-вах в м'язах), бактеріях і рослинах (біол. Активністю володіє тільки L-K.). Нек-риє комахи (напр., Личинки борошняного хробака Tenebrio molitor), для яких брало К. - фактор росту, не синтезують його (для них К. - вітамін). Вищі тварини здатні синтезувати К. з L-лізину в результаті багатостадійного процесу. Для них К. - кофермент, що бере участь в перенесенні залишків жирних к-т через мембрани з цитоплазми в мітохондрії. У цитоплазмі жирні к-ти з довгим ланцюгом знаходяться в активир. стані у вигляді тіоефірів з коферментом А [KoSC (O) R; KoS - залишок коферменту A (KoSH), C (O) R -аціл жирної к-ти], к-які не здатні проникати через мембрани. На зовнішній стороні мембрани під впливом вбудованої в мембрану карнітин-ацілтрансферази I каталізується р-ція: Утворений ацил-К. переноситься з участю ферменту карнітин-ацилкарнітину-транслокази до внутр. стороні мембрани. Тут за участю карнітин-ацілтрансферази II (також вбудованою в мембрану) відбувається ресинтез KoSC (O) R, а звільнився К.знову переноситься через періплазматіч. простір до зовн. стороні мембрани. Т. обр. , За допомогою К. жирні к-ти виявляються в сфері дії окислить. ферментів, локалізованих всередині мітохондрій. Перенесення цих к-т через внутр. перегородки мітохондрій, мабуть, здійснюється за аналогічним механізмом. Хім. синтез К. здійснюють зазвичай з епіхлоргідріна послідовно обробкою триметиламіну і ціанідом лужного металу, гідролізом утворився нітрит 3-гідрокси-4-тріметіламіномасляной к-ти до К. Розщеплення на оптич. ізомери проводять на стадії отримання нітрилу. Др. шлях синтезу L-K. - стереоспеціфіч. відновлення за допомогою дріжджів октил-3-оксо-4-хлорбутірата до L-октил-3-гідрокси-4-хлорбутірата, взаємодій. останнього з триметиламіну і послід. гідролізом утворюється продукту. К. застосовують в медицині у вигляді D, L- і L-карнітінхлоріда як нестероидного анаболіч. ср-ва.


Літ . : Ленинджер А., Основи біохімії, пров. з англ. , Т. 2, М., 1985, с. 554-55; Carnitine biosynthesis and function. Minisymposium, St. Louis, Missouri, June 4, 1981, "Federal. Proceeding", 1982, v. 41, № 12, p. 2840-42. A. M. Юркевич. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.