Фарбники антрахінону

містять ядро ​​антрахінону, його карбо- або гетероцікліч. похідних. Один з наиб. великих класів барвників. Відрізняються, як правило, високою стійкістю забарвлень, особливо до дії світла. Введення електронодонорні заступників в Антрахінон призводить до донорно-акцепторного взаємодій. цих заступників з електроноакцепторними карбонільних групами, зближенню енергетичних рівнів основного і збудженого станів і, в результаті, до поглиблення забарвлення (від жовтої для антрахинона до синьої).

Змінюючи положення, число і характер заступників, з яких брало наиб. часто використовуються амино-, алкіл- і аріламіногруппи, окси-, алкокси- і арілоксігруппи, домагаються необхідного кольору і відтінку барвника. Напр. , Для

заміщених антрахинона колір змінюється в ряду (вказані заступники, їх положення, колір барвника): 1-аміно, помаранчевий; 1-алкіламіно, синювато-червоний; 1-аміно-5-гідрокси, червоно-оранжевий; 1, 5-діаміно, червоний; 1-аміно-4-гідрокси, червоно-фіолетовий; 1-аміно-4-алкокси, червоно-оранжевий; 1 -аріламіно-4-гідрокси, синьо-фіолетовий; 1, 4-діаміно, фіолетовий; 1, 4-діалкіламіно, синій. При наявності алкільних і особливо арильних заступників в аминогруппах відтінок А. к. Поглиблюється, при наявності зазначених заступників в гідроксильних групах - підвищується.Введення заступників в амино- і гідроксигрупи впливає не тільки на колір, але і на інші св-ва барвників. Напр. , Ацилирование аминогрупп підвищує колір А. к. І повідомляє їм спорідненість до хл. -бум. волокну. Введення сульфогрупп обумовлює можливість застосування А. к. Як кислотних барвників, введення груп, здатних утворювати зв'язок з волокном, - як активних, введення четвертинних амонієвих груп - як катіонних. Освіта зв'язку СЧС між аріламіногруппамі і ядром антрахинона (напр., При отриманні фталоілкарбазолов) надає А. к. Підвищ. спорідненість до хл. -бум. волокну, що важливо для кубового фарбування. Дисперсні А. к., Як правило, містять нізкомол. заступники (напр., аміно-, метіламіне-, гідрокси-, метоксігруппи), а іноді не більше однієї арілгі-дроксі- або аріламіногруппи, атом галогену, т. к. велика мовляв. маса перешкоджає проникненню барвника в волокно.

Наїб. практич. значення мають похідні 1, 4-діаміноантрахінона. Сам 1, 4-діаміноантрахінон і його N-алкілзаміщених - дисперсні барвники, напр. фіолетовий барвник (ф-ла I, R = R '= Н), синьо-фіолетовий (I, R = = Н, R' = СН 3 ) і синій (I, R = СН 3 , R '= СН 2 СН 2 ОН). Симетричні А. к. (R = R ') отримують амінірованіе лейко-1, 4-дігідроксіантрахінона (хінізаріна) в надлишку відповідного аміну при 90-130 про З у присутності. Н 3 ВО 3 з послід. окисленням повітрям. 1, 4-Ді-n-толіламіно-, 1, 4-дімезітіламіноантрахінони - жиророзчинні синій і зелений барвники, їх дісульфопроізводниеценние кислотні барвники для вовни. Введення в аріламіногруппи довгих алкільних радикалів (всього 8-12 атомів С на молекулу А. к.) Покращує стійкість кислотних А. к. До мокрих обробок і дозволяє проводити фарбування з менш кислих розчинів; це важливо для забарвлення напіввовняних волокон, к-які менш стійкі до сильно кислим фарбувальним р-рам.Напр. , Кислотний зелений антрахінонових Н2С (I, R = R '= OSO 2 C 6 H 4 C 4 H 9 -n) більш міцний на шерсті, ніж 1, 4-ді-n-толіламіноантрахінон.

Несиметричні похідні 1, 4-діаміноантрахінона отримують амінування 1-аміно-4-галогенантрахінонов, напр. 1-аміно-2, 4-дібромантрахінона, 1-метиламіно-4-бром-і 1-аміно-4-бромантрахінон-2-сульфокислоти (т. Зв. Бромаміновой к-ти). Р-цію проводять з невеликим надлишком аміну у присутності. кат. (Сі, солі Сu + і Сu 2 + , СuО) і кіслотосвязивающіх агентів (Na 2 CO 3 , NaOH , CH 3 COONa) при 70-120

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.