АМІНОАНТРАХІНОНСУЛЬФОКІСЛОТИ

Наїб. практич. значення мають 1-аміноантрахінонів-2-сульфокислота (1, 2-А., ф-ла I), 1-аміно-4-бромантрахінон-2-сульфокислота (бромаміновая к-та, БАК; в ф-ле I в положенні 4 - заступник Вг), 1-аміноантрахінонів-5-сульфокислота (1, 5-А.) і її N-алкілзаміщених. 1, 2-А. і БАК в сухому вигляді - світло-жовті кристали; їх Na- або К-солі - помаранчеві; 1, 5-А. - червоно-коричневі, а відповідні її солі - фіолетові. А. не мають характерних т-р плавлення; розчин. в воді, ДМФА, помірно - в спирті, погано - в інших орг. р-телеглядачам. У видимій області спектра максимуми поглинання в області 470-485 нм (водні розчини).

А. - сильні к-ти. Утворюють гідрохлориди, аміди та ефіри. В 1, 2-А. і БАК сульфогруппа ускладнює ацилуючий-вання і алкілування аміногрупи. В 1, 5-А. аминогруппа вступає в р-ції, характерні для 1-аміноантрахінонів.

При дії одного еквівалента Вr 2 на 1, 2-А. утворюється БАК, при дії двох еквівалентів-1-аміно-2, 4-дібромантрахінон. 1, 5-А. з Вr 2 послідовно утворює 1-аміно-2-бром- і 1-аміно-2, 4-дібромантрахінон-5-сульфокислоту. При нагр. 1, 2-А. з лужним розчином Na 2 S 2 O 4 відбувається елімінування сульфогрупи, а в разі БАК - і галогену з утворенням 1-аміноантрахінонів. При амінолізу 1, 2-А. перетворюється в 1, 2-діаміноантрахінон. 1, 5-А. легко обмінює сульфогруппу на амино-, алко-ксі- і арілоксігруппи, напр.нагрівання в спиртових розчинах лугів призводить до 1-аміно-5-алкоксіантрахінону-промежут. продукту в синтезі 1-аміно-5-гідроксіантрахінона. Діазотування аміногрупи в середовищі конц. H 2 SO 4 лежить в основі кількостей, визначення А.

Найважливіша р-ція БАК, широко використовувана в Прометей, - взаємодій. з амінами у присутності. каталитич. кол-в з'єднань Сі, напр. CuCl, (СН 3 СОО) 2 Сі, і слабких основ (NaHCO 3 , CH 3 COONa), що приводить до 1 аміно-4-арил (алкіл) аміноантрахінонів-2-сульфокислоти (в ф-ле I в положенні 4-заступники NHAr або NHAlk). Останні - Світломіцність кислотні барвники синього кольору або промежут. продукти в синтезі дисперсних, активних, катіонних барвників для фарбування в масі і більш складних кислотних барвників. При нагр. БАК в слабокислою середовищі у присутності. з'єднань Сu в результаті біарільной конденсації утворюється 1, 1-біс (4-аміноантрахінонів-3-сульфокислота) (ф-ла II) -промежут. продукт в синтезі червоного пігменту.

У промисловості 1, 2-А. і БАК отримують взаємодій. 1-аміноантрахінонів з хлорсульфоновой к-тій в сухому нітробензол або полихлоридов. Утвориться на початку р-ції сіль аміну при 130

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.