2-МЕТИЛ-5-вінілпіридину

(МВП), мовляв. м. 119, 17; бесцв. рідина з різким запахом; т. пл. Ч12, 36 ° С, т. Кип. 187 ° С / 155мм рт. ст. , Вище 163 ° С кипить з розкладанням і полімеризацією; погано розчин. в воді, добре етанолі, діетиловому ефірі, хлороформі; з водою утворює азеотропную суміш (т. кип. 99, 0 ° С, 6, 4% МВП). У кислому середовищі димеризуется в суміш піріділтетрагідрохінолінов і з-хінолінів. Приєднує по подвійному зв'язку винильной групи алкілгалогеніду, галогени і ін. В присутності. Na або NaH в середовищі ДМСО взаємодій. з ароматич. амінами і індол, утворюючи N-2- (6-метил-3-піридил) етілпроізводние (р-ція використовується для синтезу противогистаминного препарату Дімебон). Про ін. Св-вах МВП см. В ст. Вініл-піридини.

У промисловості МВП отримують зазвичай дегидрированием 2-метил-5-етілпірідіна в суміші з водяною парою (співвідношення МВП: водяна пара від 1: 12 до 1: 20) у присутності. железооксідние кат. при 575-600 ° С, побічні продукти - 3-вінілпіридину, 2, 5-лутідін, піколіни, піридин. Вихід МВП 70-75%. Лаб. синтез: нагрівання 5- (1-гідрокси-етил) -2-метилпіридину з KHSO 4 при 230 ° С або з Ca (HSO 4 ) 2 при 450 ° С.

МВП-сополімер при отриманні Вінілпірідіновиє кау-Чуков, промежут. продукт при синтезі лек. препарату ді-Мебон. Вдихання парів МВП викликає головні болі, порушення сну і биохим. показників крові, потрапляння на шкіру-дерматит. ЛД 50 1, 5 г / кг (щури, внутрибрюшинно), ГДК 2 мг / м 3 .

Світове вироб-во МВП ок. 100 тис. Т / рік.

Літ. : Фарберов М. І., "Ж. прикл. Хімії", 196. 1, т. 34, ст. 3, с. 632-40; Котельников Г. Р. [и др.], В сб. : Дослідження і розробка технології виробництва мономерів і синтетичних каучуків, в. 4, М., 1981, с. 103-06; Бова Л. М., "Хім. Пром-сть за кордоном", 1983, № 9 (249), с. 1-15.

П. Б. Терентьєв.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.