2-Меркаптоетіламін

(2-аміноетантіол, 2-аміно-етилмеркаптан, тіоетаноламін, меркамін, цістеамін) HSCH 2 CH 2 NH 2 , мовляв. м. 77, 15; бесцв. кристали; т. пл. 97, 0-98, 5 ° С. 2-М. -сильніше підставу; в своб. вигляді існує, можливо, у формі цвіттер-іона H 3 N + CH 2 CH 2 S - . Легко окислюється на повітрі до дисульфіду, причому окислення прискорюється у присутності. іонів Сu 2+ і Fe. При дії сильних окислювачів 2-М. превращ. в таурин (b-аміноетан-сульфокислота). Гідрохлорид 2-М. (Т. Пл. 70-71 ° С, розчин. В етанолі, воді, не розчин. В діетиловому ефірі) окислюється на повітрі важче, тому зберігають 2-М. у вигляді гідрохлориду. 2-М. і його гідрохлорид легко конденсуються з карбонільних соед. , Утворюючи тіазолідин і меркаптани.

2-М. отримують взаємодій. етиленіміну з H

2 S, кислотним розщепленням 2-меркаптотіазоліна (к-рий синтезують дією CS 2 на b-брометіламін або етаноламін), р-цією b-хлоретіламіна з KSH, лужним омиленням гідрохлориду Sb-аміноетілізотіуронія, відновленням 2-бензил-тіоетіламіна Na в NH 3 . 2-М. і його похідні застосовують для профілактики і лікування променевої хвороби. Дія 2-М. як радиозащитного кошти засновано на його здатності взаємодій. з активними своб. радикалами, утворювати змішані дисульфіди з молекулами біологічно активних сполук. Крім того, він перешкоджає зшивання і руйнування молекул ДНК, а також може взаємодій.з недо-римі ферментами і надавати їм стійкість до іонізуючого випромінювання. 2-М. застосовують в якості моделі при створенні нових радіозахисні ср-в і як стандарт для оцінки їх ефективності. Найменш токсичні і наиб. ефективні препарати 2-М. -його гідробромід, гідрохлорид, аскорбат, никотинат, а також дигидрохлорид біс - ( b-аміноетил) дисульфіду. 2-М. також використовують як інгібітор старіння (окислення) деяких полімерів, антидот при отруєнні парацетамолом.

Літ. :

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. , V. 19, N. Y., 1982, p. 808. Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.