2, 6-ДІ-трет-бутил-4-метілфенол

мовляв. м. 220, 36; бесцв. кристали; т. пл. 70 ° С, т. Кип. 265 ° С, 191 ° С / 100 мм рт. ст. , 146 ° С / 12, 9 мм рт. ст. ; d 4 20 1, 048; насипна маса 0, 654 г / см 3 ; h 3, 22 мПа. с (80 ° С); летючий, легко переганяється; розчин. в ацетоні, ця-нулі, аліфатіч. вуглеводнях, бензолі, жирах, складних ефірах.


Д. - типовий просторово-утруднений фенол (група OH екранована тре -бутільнимі групами). На відміну від незатрудненное фенолів не розчин. у водних і спиртових розчинах лугів, має пониж. кислотність -р До а 12, 33 (в воді), 17, 18 (в метанолі). Електрофор. бромування і нітрування призводять до утворення соотв. заміщених n-бром- і n-нітроціклогексадіенонов. При взаємодій. Д. з одноелектронних окислювачами або радикалами утворюється малоактивний феноксільний радикал, в результаті чого інгібується радикально-ланцюгове окиснення. Осн. спосіб отримання Д. - алкілування n-крезолу ізобутіленом (кат. - конц. H 2 SO 4 , поліфосфорна к-та, АЛКІЛСУЛЬФОКИСЛОТИ або ін.) по периодич. або безперервної схемою при атм. або покращення. тиску. Д. виділяють ректифікацією або кристалізацією з водного розчину метанолу або пропанола; вихід 90-95%. В СРСР розроблений спосіб отримання Д. з більш доступного сировини - фенолу:


Фенол Алкілуючі ізобутіленом (кат. - фенолят Аl) під час відсутності вологи при т-ре не вище 100 ° С і покращення. тиску. Вихід 2, 6-ди тpетьему -бутілфенола за один прохід 70% від теорії.Амінометілірованіе проводять при 80-100 ° С в розчині метанолу; сирий продукт піддають гідрогенолізу (кат. - сплав Ni + Al; Ni + Сr або Ni + Сu) при 140-160 ° С, після чого перекрісталлізовивают з метанолу або етанолу. Вихід Д. практично кількісний. Д. - неокрашіваемие термостабілізатор для СК, світлих і кольорових гумових виробів, мн. пластиків, пропіленового волокна; інгібітор полімеризації при каталитич. окисленні аллилового спирту в гліцідний спирт і гліцерин (добавки до 0, 5%); антиоксидант вітамінів, масел, жирів (дозволені добавки 0, 02%) та багато інших. орг. в-в; препарат (дибунол) для лікування раку сечового міхура, опіків і трофіч. виразок. Випускається Д. під торговими назв. : Агідол I, агідол АТ-1, алкофен Б і алкофен БП, дибунол (СРСР), ионол (США), антиоксидант 4 (ЧССР), ВНТ (Великобританія, ФРН, Франція, Японія, СФРЮ), топанол О і топанол ОС ( Великобританія) і ін. Д. горючий, т. воспл. 140 ° С, т. Самовоспл. 350 ° С; пилоповітряні суміші вибухонебезпечні, ниж. КПВ 22 г / м 3 . ЛД 50 450 мг / кг (миші, внутрибрюшинно), 2000 міліграма / кг (щури, перорально); ГДК 50 мг / м 3 . Літ. : Єршов В. В., Никифоров Г. А., Володькін А. А., Просторово-утруднені феноли, М., 1972; Горбунов Б. Н., Гурвич Я. А., Маслова І. П., Хімія і технологія стабілізації полімерних матеріалів, М., 1981; Хімічні добавки до полімерів. Довідник, 2 видавництва. , М., 1981. В. В. Єршов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.