2, 2-ДІ (4-гідроксифеніл) ПРОПОНУЄ

[2, 2 біс - (4-гідроксифеніл) пропан, дифенилолпропан, диан, бісфенол А ] (СН 3 ) 2 С (С 6 Н 4 ОН) 2 , мовляв. м. 228, 29; бесцв. кристали; т. пл. 157 ° С, т. Кип. 225 про С / 5 мм рт. ст. , 185-188 ° С / 0, 5 мм рт. ст. ; плота. 1, 2 г / см 3 (160 ° С), насипна плотн. 0, 43 г / см 3 , DH 0 сгор - (7835-7864) кДж / моль; добре розчин. в спиртах, карбонових кислот тах, ацетоні, діоксані та ін., а також у водних розчинах лугів, погано - у вуглеводнях і воді. Д. утворює кристалічні. аддукти (зазвичай складу 1: 1) з фенолами, спиртами, NH 3 , амінами і ін. Аддукт Д. руйнуються водою при нагр. , Продування через них інертного газу. Д. має всі хім. св-вами фенолів. Велике пром. значення має поликонденсация його з разл. соед. , Напр. , З епіхлоргідрином отримують епоксидні смоли, з галогенангідриди ароматичних. дикарбонових к-т (напр., ізо- та терефталевої к-т) і фосгеном - соотв. Поліарілат і полікарбонати, з дігалогендіфенілсульфонамі - поліаріленсульфони. Електрофор. заміщення в ароматичних. кільцях Д. (в орто -положення до ОН-груп) також використовують для синтезу практично важливих соед. : Формілювання отримують феноло-формальде. смоли, карбоксилювання - фенолокислоти, алкилированием - діалкілзамещенние Д. (антиоксиданти), галогенированием - полігалогензамещенние Д. (мономери для епоксидних смол, антипірени).Для Д. характерні р-ції з розщепленням молекули, що супроводжуються виділенням ацетону, азосочетанія і нітрозірованіе; піроліз з утворенням 4-ізопропенілфенола (мономера в синтезі олігомерів і полімерів). У промисловості Д. отримують конденсацією фенолу з ацетоном:


або перекристалізацією з інертних р-телеглядачам (напр., Ароматич. Вуглеводні, спирти). Др. способи отримання Д.: розкладання кумілгідропероксіда у присутності. фенолу; алкілування фенолу метілацетіленом, Аллен, 4-ізопропенілфенолом або ізопропеніловим ефіром оцтової к-ти [СН 3 С (О) ОС (СНЗ) = СН 2 ]. Д. застосовують гл. обр. в произове поликарбонатов і деяких ін. полімерів. Обсяг вироб-ва його в розвинених країнах вимірюється сотнями тис. Т / рік. Для Д. т. Доп. 80 ° С. Д. помірно токсичний; ГДК 5 мг / м 3 , у воді водоймищ 0, 01 мг / л. Літ. : Верховская 3. Н., дифенілолпропану, М., 1971; Хімічні продукти на основі вищих алкилфенолов, М., 1972 (ЦНІІТЕнефтехім); Харлампович Т. Д., Чуркін Ю. В., Феноли, М., 1974. В. В. Єршов.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.