1, 4-Бензодіазепін

. У своб. вигляді не виділено. З похідних наиб. вивчені 1, 2-дигідро-1, 4-бензодіазепін-2 (3Н) -они з ароматич. заступником в положенні 5 (ф-ла I), к-які не розчин. в воді, добре розчинні. в апротонних р-телеглядачам. Мають слабкі основними св-вами. Нітрит в положення 7, а якщо воно зайняте - в мета- положення фенильного заступника. Подальше нітрація йде в положення 9. Галогенування під дією С1 2 (у присутності. FeCl 3 ), NaOCl або N-бромсукцинімід йде соотв. в положення 7, 1 або 3. При дії NH 2 C1 відбувається амінірованіе в положення 1. Алкілування і алкоксілірованіе йдуть в положення 1 і 4, рідше - в 3. Гідроліз часто супроводжується перегрупуваннями, напр. :


надкислотами і Н 2 Про 2 окислюють атом N в положенні 4. Атом кисню карбонільної групи легко заміщується на сірку, що використовується для синтезу похідних з анельованих гетероциклами, напр. :

1, 2-дигідро-1, 4-бензодіазепін-2 (3Н) -они м. Б. отримані окисленням амінометіліндолов:

Ці сполуки, а також 2-алкіламіно-3Н-1, 4-бензодіазепіни отримують з N-оксидів 2-хлорметілхіназолінов:

Синтез 1, 2-дигідро-3Н-1, 4-бензодіазепінів заснований на превращ. ароматич. амінокетони:

Похідні 1, 4-Б. , Напр. діазепам, оксазепам, хлордіазепоксид, - транквілізатори.

Літ. : Богатський А. В., Андронаті С. А., Головенко Н.Я., Транквілізатори.1, 4-бенздіазепіни і споріднені структури, К., 1980. В. Р. Скварченко.

Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.