Вибір Редакції

1, 2-ДІТІoЛ-З-ції

(1, 2-дітіолентіон, трітіон), мовляв. м. 134, 22; оранжево-жовті тетрагон, кристали; т. пл. 78-81 ° С; розчин. в орг. р-телеглядачам і конц. мінеральних к-тах, не розчин. в воді. Утворює комплекси з AgNO 3 , хлоридами і бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тіоніл- і сульфурілхлорідамі. Молекула Д. плоска.


Д. - гетероароматіч. система. Атака електрофор. агентів йде по положенню 4. З СН 3 I і (CH 3 ) 2 SO 4 похідні Д. дають солі 3-метилтіо -1, 2-дитіол (ф-ла I) - сильні електрофор. агенти.


Атака нуклеофіла. агентами незаміщених Д. йде по положенню 5, його арілзамещенних - по положенню 3. З карбаніони і сполуки. з активованими метиленовими групами арілзамещенние Д. реагують з елімінування сірки, напр. :


Похідні Д. легко окислюються Сl 2 , КМnО 4 або (CH 3 COO) 2 Hg до відповідних 1, 2-дитіол-3-они; зворотне перетворення йде під дією P 2 S 5 . Окислення 4- і 5-феніл-Д. надуксусной к-тій призводить до сульфатів фенілдітіолія, напр. :


5-метил-Д. реагує з альдегідами по р-ції:


R - C 6 H 5 , тієніл, фурил. Д. отримують з 1, 3-пропандітіола і S при 200-350 ° С; 4-метил-Д. - з изобутилена і S при 160-220 ° С під тиском; 4-арил-Д. - взаємодій. заміщених бензолу з S у присутності. пентіламінов; дизаміщені Д. - нагріванням кетонів, кетоспіртов, кетоефіров або a-ненасичених складних ефірів з S і сульфідами фосфору, напр. :


Похідні Д.- інгібітори корозії чорних металів; компоненти мастильно-охолоджуючих рідин і мастил, що працюють під тиском; стабілізатори окислення моторних палив; прискорювачі вулканізації; ПАР; десенсибілізаторів фотоматеріалів; використовуються в синтезі ціанінових барвників. Похідні Д. мають фунгіцидної, жовчогінною, сечогінною і гіпотензивну активність. Літ. : Загальна органічна хімія, пер. з англ. , Т. 9, М., 1985, с 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and sixmembered heterocycles, pt. 1-2, N. Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Караулова.


Хімічна енциклопедія. - М.: Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. 1988.